Benzen

Benzen
IUPAC nomenklatura	benzen
Ostala imena	cikloheksa-1,3,5-trien, stariji naziv benzol
Identifikacijski brojevi
Osnovna svojstva
Molarna masa	78.11 g·mol−1
Relativna molekulska masa	78.11
Izgled	prozirna, bezbojna tekućina specifičnog mirisa
Gustoća	0.8765(20) g·cm−3
Talište	278.7 K 5.5 °C
Vrelište	353.3 K 80.1 °C
Tlak para	75 mmHg @20ºC
Topljivost u vodi	1.8 g·l−1 (15 °C), H2O
Dipolni moment	0 D
Struktura
Oblik molekule	šesterokut
Sigurnosne upute
Znakovi opasnosti Visoko zapaljivo Otrovno (F+) (T) NFPA 704 3 2 0
SI-sustav mjernih jedinica korišten je gdje god je to moguće. Ukoliko nije drugačije naznačeno, upisane vrijednosti izmjerene su pri standardnim uvjetima.
Portal:Kemija

Benzen (prema njem. Benzoe: benzojeva smola < arap. luban gawi: javanski tamjan) je najjednostavniji aromatski ugljikovodik. Molekulska formula mu je C₆H₆.

Strukturna formula benzena

Osobine i svojstva

Iz brojevnog omjera atoma ugljika i vodika može se zaključiti da je benzen nezasićeni ugljikovodik, ali se pokazalo da se po kemijskim svojstvima od njih znatno razlikuje. Znanstvenici su dugo pokušavali odrediti strukturnu formulu. Njemački kemičar Friedrich August Kekulé von Stradonitz predložio je 1865. godine šesterokut s naizmjence postavljenim jednostrukim i dvostrukim kovalentnim vezama između atoma ugljika, a danas se upotrebljava njegova ili Thieleova formula, ovisno o potrebi.

Može se smatrati rezonantnim hidridom Kekuleovih i Dewarovih struktura.

Po nekim je svojstvima sličan zasićenim ugljikovodicima (postojan prema oksidima; burno reagira sa sumpornom i dušičnom kiselinom).

Benzen je pri sobnoj temperaturi bezbojna, lako hlapljiva, zapaljiva i otrovna tekućina, jakog karakterističnog mirisa.
Vrije pri 80.1 °C, dok pri temperaturi nižoj od 5.5 °C prelazi u čvrsto stanje (tj. skrućuje se u bijelu kristalnu tvar).
U vodi je praktički netopljiv, ali se vrlo dobro otapa u mnogim organskim otapalima (benzinu, alkoholu, eteru, itd.). I sam je dobro organsko otapalo, otapa masti i ulja, smole i boje.

Zapaljen, na zraku gori svijetlim i vrlo čađavim plamenom, a uz dovoljan pristup kisika potpuno izgara u ugljikov(IV) oksid i vodu:

2C₆H₆ + 15O₂ → 12CO₂ + 6H₂O

Opasnosti:

• Benzen je otrovan, a osobito njegove pare, a kronično izlaganje kod životinja uzrokuje kancerogena oboljenja, najčešće leukemiju.
• Lako je zapaljiv, a pomiješan sa zrakom stvara eksplozivnu smjesu.
• U pićima s benzojevom i askorbinskom kiselinom nastaje jako malo i neprimjetno benzena.

Derivati benzena (proizvodi dobiveni iz benzena) nisu otrovni kao benzen, pa se u industriji rabe kao njegova zamjena.

Benzenov prsten

Benzenski prsten prema Kekuleovoj formuli, sastavljen je od 6 atoma ugljika koji su vezani međusobno, naizmjence jednostrukim i dvostrukim vezama, a također i sa 6 atoma vodika.
Benzenski prsten sastavni je dio svih benzenoidnih aromatskih spojeva; u strukturnim formulama obično se skraćeno prikazuje kao pravilan šesterokut s upisanom kružnicom (tzv. benzenov prsten). Također može se crtati i s jednostrukom vezom između atoma ugljika.
Svi aromatski ugljikovodici imaju jedan ili više benzenovih prstenova.

Supstitucija

Podliježe supstitucijskim reakcijama u kojima se vodikovi atomi zamjenjuju drugim atomima ili skupinama. Tako ponašanje posljedica je delokalizacije p-elektrona unutar benzenskoga prstena, te su sve veze između ugljikovih atoma u benzenu ekvivalentne, po duljini između jednostruke i dvostruke veze.

Halogeniranje: Halogeni element (X - Cl,Br) reagira s benzenom, pri čemu nastaju odgovarajući derivat benzena i odgovarajući halogenovodik (HX):

C₆H₆ + X₂ → C₆H₅X + HX

Smrznuti benzen

Nitriranje: Smjesa koncentrirane dušične i sumporne kiseline reagira s benzenom pri čemu nastaju nitrobenzen i voda:

C₆H₆ + HNO₂ (uz oleum kao katalizator) → C₆H₅NO₂ + H₂O

Sulfoniranje: Otopina sumporovog(VI) oksida u sumpornoj kiselini, poznata kao oleum ili dimeća sumporna kiselina reagira s benzenom pri čemu nastaje benzensulfonska kiselina. Njezine soli se nazivaju benzensulfonati.

C₆H₆ + SO₃ (uz conc. H₂SO₄ kao katalizator) → C₆H₅SO₃H

Alkiliranje: Reakcijom halogenalkana (R-X) s benzenom uz odgovarajući bezvodni aluminijev halogenid (AlX₃) kao katalizator, nastaju alkalirani benzen i halogenovodik:

C₆H₆ + CH₃CH₂X (uz AlX₃ kao katalizator) → C₆H₅CH₂CH₃ + HX

Adicija

Sadržava nezasićene veze, ali ne podliježe lako reakcijama adicije.

Benzen se pri visokoj temperaturi i tlaku može katalitički hidrogenirati uz nikal kao katalizator, pri čemu nastaje cikloheksan.

C₆H₆ + 3H₂ (150°C i Nikl kao katalizator) → C₆H₁₂

Prilikom kloriranja benzena, potrebno je ultraljubičastim zračenjem dobiti radikale klora. Produkt reakcije je 1,2,3,4,5,6-heksaklorcikloheksan, poznat i kao lindan.

C₆H₆ + 3Cl₂ (hv)→ C₆H₆Cl₆

Dobivanje

Prvi ga je izdvojio Michael Faraday 1825. godine suhom destilacijom kamenog ugljena.

• Frakcijskom destilacijom katrana kamenog ugljena
• Sintetski; Sintezom tri molekule etina (acetilena, C₂H₂):

3 HC≡CH → C₆H₆

• Dekarboksilacijom benzojeve kiseline

Uporaba

Benzen u boci od zatamnjenog stakla za čuvanje kemikalija

Upotrebljava se u kemijskoj industriji kao važno otapalo (otapa masti i ulja, smole, boje, itd.), kao polazna sirovina za dobivanje mnogih aromatskih spojeva. Od benzena se izvodi i velika skupina organskih spojeva (benzenoidni aromatski spojevi). Služi za proizvodnju lijekova, boja, lakova, plastičnih masa, eksploziva, sredstava za pranje, pesticida.

Benzen se sve više izbjegava u industriji jer je otrovan i kancerogen je. Upravo zbog njegovog štetnog djelovanja u nekim ga industrijskim procesima, zamjenjuju ga njegovi derivati koji nisu toliko štetni za ljudsko zdravlje (npr. toluen ili ksilen).

Derivati benzena

• 

  Stiren

• 

  Naftalen

Spojevi koji sadrže benzenov prsten

• Kinoksalin

Izvori

• Hrvatska enciklopedija, Broj 2 (Be-Da), str. 57.. Za izdavača: Leksikografski zavod Miroslav Krleža, Zagreb 2000.g. ISBN 953-6036-32-0