Toggle menu
310,1 tis.
50
18
525,6 tis.
Hrvatska internetska enciklopedija
Toggle preferences menu
Toggle personal menu
Niste prijavljeni
Your IP address will be publicly visible if you make any edits.

Pirimidin

Izvor: Hrvatska internetska enciklopedija

Pirimidin je heterociklički aromatski organski kemijski spoj sličan benzenu i piridinu, koji sadrži dva atoma dušika u pozicijama 1 i 3 šestočlanog prstena.[1] Spoj je izomeran sa dva druga oblika diazina.

Nukleotidi

Tri nukleobaze, sastavni dijelovi nukleinskih kiselina, citozin (C), timin (T), i uracil (U), su derivati pirimidina:

Hemijska struktura citozina Hemijska struktura timina Hemijska struktura uracila

U molekulama DNA i RNA ove baze stvaraju vodikove veze sa svojim komplementarnim bazama, derivatima purina. Purinske baze adenin (A) i guanin (G) stvaraju vodikove veze sa derivatima pirimidina timinom (T) i citozinom (C). U molekuli RNA komplementarna baza adeninu je uracil (U) umjesto timina (T) i parovi koji se formiraju su adenin-uracil i guanin-citozin.

Ovo uparivanje baza spada u Watson-Crickovu teoriju osnovnog uparivanja komplementarnih nukleotidnih baza. Mogući su i drugi načini uparivanja u molekulama DNA i RNA.

Kemijske osobine

Pirimidin dijeli mnoge osobine sa piridinom. Kako se broj atoma dušika u prstenu povećava, π elektroni u prstenu postaju slabiji i zbog toga je teže provesti reakcije elektrofilne aromatične supstitucije, dok se nukleofilna aromatična supstitucija provodi lakše. Primjer za ove supstitucije je zamjena amino skupine u 2-aminopirimidinu sa klorom i njena povratna reakcija. Smanjenje rezonantne stabilizacije elektrona u prstenu pirimidina dovodi do moguće reakcije adicije i cijepanja prstena koje se češće odvijaju od supstitucija.

Pirimidin se može pronaći u meteorima, iako znanstvenici još ne znaju njegovo porijeklo. Pirimidin se može fotolitički razložiti na uracil pod djelovanjem UV svjetlosti.

Organske sinteze

Derivati pirimidina mogu se pripremiti u lsborstoriju postupkom organske sinteze.

Osnovna metoa uključuje reakciju određenih amida sa nitrilima pri čemu dolazi do elektrofilne aktivacije amida sa 2-kloro-pirimidinom i anhidridom triflormetanosulfona.

Pyrimidine Synthesis Movassaghi 2006

Vidi također

Izvori

  1. Gilchrist, Thomas Lonsdale; Gilchrist, T. L. (1997). Heterocyclic chemistry, New York: Longman.