Agaritin

Izvor: Hrvatska internetska enciklopedija
Inačica 388310 od 11. prosinac 2021. u 09:58 koju je unio WikiSysop (razgovor | doprinosi) (Bot: Automatski unos stranica)
(razl) ←Starija inačica | vidi trenutačnu inačicu (razl) | Novija inačica→ (razl)
Prijeđi na navigaciju Prijeđi na pretraživanje
{{#invoke:Kemijski identifikatori|glavna}}
Agaritin
{{#invoke:Wikidata|getRawValue |P274 |		 }}
Kemijska struktura agaritina
Kemijska struktura agaritina

IUPAC nomenklatura 2-[4-(hidroksimetil)fenil]-glutamohidrazid
Ostala imena Agaritin
Identifikacijski brojevi
Osnovna svojstva
Molarna masa 267,285 g·mol−1
Izgled
Talište 203 °C
Struktura
Sigurnosne upute
 
 
 
 
Znakovi opasnosti

Otrovan

SI-sustav mjernih jedinica korišten je gdje god je to moguće. Ukoliko nije drugačije naznačeno, upisane vrijednosti izmjerene su pri standardnim uvjetima.
Portal:Kemija

Agaritin je otrovni kemijski spoj za koji se vjeruje da je kancerogen, a nalazi se u jestivim gljivama koje treba kuhati ili bar osušiti da bi se neutralizirao (pogotovo pečurke ili rod Agaricus). [1] [2] Studije su pronašle značajnu (više od 1 000 mg/kg) agaritina u svježim uzorcima najmanje 24 vrste rodova Agaricus, Leucoagaricus i Macrolepiota. [3] Gljive ovih vrsta nalaze se širom svijeta, pogotovo samo jedna vrsta - plemenita pečurka ili šampinjon (lat. Agaricus bisporus), koja se uzgaja u preko 70 država i na svim kontinentima, osim na Antarktiku. [4]

Objašnjenje

Sadržaj agaritina se razlikuje između pojedinih gljiva i među vrstama. Sadržaj agaritina (% svježe mase) u sirovom Agaricus bisporus, na primjer, kreće se od 0,033% do 0,173%, s prosjekom od 0,088%. [5] Najveća količina agaritina nalazi se u klobuku i listićima ispod, a najmanja u stručku. [6] Agaritin brzo oksidira nakon skladištenja, a nakon 48 sati potpuno se razgrađuje u vodenoj otopini uz izlaganje zraku. [7] Također se pokazalo da se lako razgrađuje nakon kuhanja (smanjenje do 90%), kao i zamrzavanjem (smanjenje do 75%). [8] Dokazano je da agaritin potiče stvaranje adenome (benigni ili blagi tumor žljezdanog tkiva, na primjer dojke, prostate; može se pretvoriti u maligni) i adenokarcinome u plućima miševa kada se daju putem vode za piće. [9] Također se pokazalo da uzrokuje rak mokraćnog mjehura kod miševa. Tvrdi se da je agaritin slabo karcinogen, s procjenom kumulativnog životnog rizika od konzumacije gljiva na približno 1 na 10 000. [10] Međutim, ova je tvrdnja slabo podržana, s malo dostupnih podataka o otrovnosti i bez objavljenog LD50 (smrtna doza). [11]

Pokazalo se da agaritin ima pozitivan test kao mutagen u Amesovom testu i mutagenizira DNA u bakteriji Salmonella typhimurium. [12] Također se pokazalo da se kovalentno veže za DNA in vivo. [13] It has also been shown to covalently bind to DNA in vivo.[14] Pokazalo se da enzimi u bubrezima životinja agaritin razgrađuju u otrovne metabolite 4-(hidroksimetil)fenilhidrazin i 4-(hidroksimetil)benzendiazonijeve ione. Pokazalo se da ti metaboliti uzrokuju rak želuca kod miševa [15] i uzrokuju trajno oštećenje DNA nakon jedne doze kod miševa. [16] Mutagena aktivnost diazonijevog iona posljedica je njegove reakcije s kisikom pri čemu nastaje vodikov peroksid, koji zatim kovalentno modificira DNA putem radikalnog mehanizma. [17]

Ekstrakti gljiva iz roda Agaricus generacijama se koriste kao tradicionalni kineski biljni lijekovi. [18] Pokazalo se da neki od ovih ekstrakata posjeduju antivirusna svojstva, a istražitelji su identificirali agaritin kao istaknuti spoj u ekstraktima. [19] To je vodilo istraživače da istraže potencijalna antivirusna svojstva agaritina, a testovi pristajanja pokazali su da je molekula snažan inhibitor HIV proteaze. Istraživanje računalnog modeliranja provedeno je u pokušaju optimizacije vezanja za potencijalnu upotrebu kao lijek protiv HIV-a.

Diazo-spojevi

Podrobniji članak o temi: Diazo-spojevi

Diazo-spojevi (di: dva + azo-, od franc. azote: dušik) su organski spojevi u kojima je skupina –N2 vezana jednim dušikovim atomom na ugljikov atom, a dušikovi su atomi međusobno povezani dvostrukom ili trostrukom kemijskom vezom. Vrlo su reaktivni i služe za pripravu tehnički važnih kemijskih spojeva. Najjednostavniji je alifatski diazo-spoj diazometan, CH2N2, žut, eksplozivan i otrovan plin neugodna mirisa, čest reagens u organskoj kemiji, a najčešće se upotrebljava u eterskoj otopini. Među aromatskim diazo-spojevima ističu se diazonijeve soli, važne u proizvodnji azo-bojila. [20]

Izvori

  1. ↑ Hashida, C; Hayashi, K; Jie, L; Haga, S; Sakurai, M; Shimizu, H (1990). "[Quantities of agaritine in mushrooms (Agaricus bisporus) and the carcinogenicity of mushroom methanol extracts on the mouse bladder epithelium]". [Nihon Koshu Eisei Zasshi] Japanese Journal of Public Health 37 (6): 400–5. PMID 2132000 
  2. ↑ Nagaokaa, Megumi Hamano; Nagaoka, Hiroaki; Kondo, Kazunari; Akiyama, Hiroshi; Maitani, Tamio (2006). "Measurement of a Genotoxic Hydrazine, Agaritine, and Its Derivatives by HPLC with Fluorescence Derivatization in the Agaricus Mushroom and Its Products". Chemical & Pharmaceutical Bulletin 54 (6): 922–4. doi:10.1248/cpb.54.922. PMID 16755074. 17950755 
  3. ↑ Schulzová, V.; Hajslova, J.; Peroutka, R.; Hlavasek, J.; Gry, J.; Andersson, H.C. (2009). "Agaritine content of 53 Agaricus species collected from nature". Food Additives & Contaminants: Part A 26 (1): 82–93. doi:10.1080/02652030802039903. PMID 19680875. https://hal.archives-ouvertes.fr/hal-00577390/file/PEER_stage2_10.1080%252F02652030802039903.pdf 
  4. ↑ Hayes, W. A.; Chang, S. T. (1978). The Biology and cultivation of edible mushrooms. Academic Press. ISBN 978-0-12-168050-3 nevaljani ISBN. http://www.sciencedirect.com/science/book/9780121680503 
  5. ↑ Liu, J.-W.; Beelman, R. B.; Lineback, D. R.; Speroni, J. J. (1982). "Agaritine Content of Fresh and Processed Mushrooms [Agaricus bisporus (Lange) Imbach]". Journal of Food Science 47 (5): 1542–4. doi:10.1111/j.1365-2621.1982.tb04978.x 
  6. ↑ Ross, A.E.; Nagel, D.L.; Toth, B. (1982). "Occurrence, stability and decomposition of β-n[γ-l( + )-glutamyl]-4-hydroxymethylphenylhydrazine (agaritine) from the mushroom Agaricus bisporus". Food and Chemical Toxicology 20 (6): 903–7. doi:10.1016/S0015-6264(82)80226-5. PMID 6131022 
  7. ↑ Hajšlová, J.; Hájková, L.; Schulzová, V.; Frandsen, H.; Gry, J.; Andersson, H. C. (2002). "Stability of agaritine - a natural toxicant ofAgaricusmushrooms". Food Additives and Contaminants 19 (11): 1028–33. doi:10.1080/02652030210157691. PMID 12456273 
  8. ↑ Schulzová, V.; Hajslová, J.; Peroutka, R.; Gry, J.; Andersson, H. C. (2002). "Influence of storage and household processing on the agaritine content of the cultivatedAgaricusmushroom". Food Additives and Contaminants 19 (9): 853–62. doi:10.1080/02652030210156340. PMID 12396396 
  9. ↑ Toth, Bela; Nagel, Donald; Patil, Kashinath; Erickson, James; Antonson, Kenneth (1978). "Tumor induction with the N'-acetyl derivative of 4-hydroxymethyl-phenylhydrazine, a metabolite of agaritine of Agaricus bisporus". Cancer Research 38 (1): 177–80. PMID 563287. http://cancerres.aacrjournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=563287 
  10. ↑ Shephard, S.E.; Gunz, D.; Schlatter, C. (1995). "Genotoxicity of agaritine in the lacI transgenic mouse mutation assay: Evaluation of the health risk of mushroom consumption". Food and Chemical Toxicology 33 (4): 257–64. doi:10.1016/0278-6915(94)00142-B. PMID 7737599 
  11. ↑ Toth, B; Raha, CR; Wallcave, L; Nagel, D (1981). "Attempted tumor induction with agaritine in mice". Anticancer Research 1 (5): 255–8. PMID 7201775 
  12. ↑ Walton, K; Coombs, MM; Catterall, FS; Walker, R; Ioannides, C (1997). "Bioactivation of the mushroom hydrazine, agaritine, to intermediates that bind covalently to proteins and induce mutations in the Ames test". Carcinogenesis 18 (8): 1603–8. doi:10.1093/carcin/18.8.1603. PMID 9276636 
  13. ↑ Rogan, Eleanor G.; Walker, Betty A.; Gingell, Ralph; Nagel, Donald L.; Toth, Bela (1982). "Microbial mutagenicity of selected hydrazines". Mutation Research/Genetic Toxicology 102 (4): 413–24. doi:10.1016/0165-1218(82)90104-5. PMID 6757742 
  14. ↑ Shephard, S.E; Schlatter, C (1998). "Covalent Binding of Agaritine to DNA in Vivo". Food and Chemical Toxicology 36 (11): 971–4. doi:10.1016/S0278-6915(98)00076-3. PMID 9771560 
  15. ↑ Toth, B; Nagel, D; Ross, A (1982). "Gastric tumorigenesis by a single dose of 4-(hydroxymethyl)benzenediazonium ion of Agaricus bisporus". British Journal of Cancer 46 (3): 417–22. doi:10.1038/bjc.1982.218. PMC 2011129. PMID 6889885. //www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2011129/ 
  16. ↑ Kondo, Kazunari; Watanabe, Asako; Akiyama, Hiroshi; Maitani, Tamio (2008). "The metabolisms of agaritine, a mushroom hydrazine in mice". Food and Chemical Toxicology 46 (3): 854–62. doi:10.1016/j.fct.2007.10.022. PMID 18061328 
  17. ↑ Freese, Ernst; Sklarow, Stephen; Freese, Elisabeth Bautz (1968). "DNA damage caused by antidepressant hydrazines and related drugs". Mutation Research/Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis 5 (3): 343–8. doi:10.1016/0027-5107(68)90004-3. PMID 5727268 
  18. ↑ Wang, Jing-Fang; Wei, Dong-Qing; Chou, Kuo-Chen (2008). "Drug Candidates from Traditional Chinese Medicines". Current Topics in Medicinal Chemistry 8 (18): 1656–65. doi:10.2174/156802608786786633. PMID 19075772 
  19. ↑ Sorimachi, Kenji; Koge, Takashi (2008). "Agaricus blazei Water Extracts as Alternative Medicines". Current Pharmaceutical Analysis 4: 39–43. doi:10.2174/157341208783497551 
  20. ↑ diazo-spojevi, [1] "Hrvatska enciklopedija", mrežno izdanje, Leksikografski zavod Miroslav Krleža, www.enciklopedija.hr, pristupljeno 18. 7. 2020.
Dobavljeno iz "https://enciklopedija.cc/index.php?title=Agaritin&oldid=388310"