Alkani

Metan

Etan

Propan

Butan

Pentan

Alkani su aciklički zasićeni ugljikovodici u kojima su atomi povezani jednostrukom kovalentnom vezom.

Homologni niz

Opća formula homolognog niza alkana je C_nH_2n+2, a članovi (izuzevši metan) se razlikuju po skupini CH₂. Prva četiri alkana imaju trivijalna imena, najčešće zbog svojih svojstva, a od pentana nadalje imena im se izvode iz grčkih predmetaka uz nastavak -an (pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan...).

Redni broj	Ime	Molekulska formula	Sažeta strukturna formula
1.	metan	CH4	CH4
2.	etan	C2H6	CH3 - CH3
3.	propan	C3H8	CH3 - CH2 - CH3
4.	butan	C4H10	CH3 - CH2 - CH2 - CH3
5.	pentan	C5H12	CH3 - (CH2)3 - CH3
6.	heksan	C6H14	CH3 - (CH2)4 - CH3
7.	heptan	C7H16	CH3 - (CH2)5 - CH3
8.	oktan	C8H18	CH3 - (CH2)6 - CH3
9.	nonan	C9H20	CH3 - (CH2)7 - CH3
10.	dekan	C10H22	CH3 - (CH2)8 - CH3

Svojstva

Fizikalna

Fizička svojstva alkana ovise o broju i rasporedu atoma ugljika u molekuli.

Agregatno stanje:

• 1-4 atoma C: plinovi
• 5-17 atoma C: tekućine
• više od 17 atoma C: krutine

Vrelište im raste s porastom relativne molekularne mase, a pada s većim stupnjem razgranatosti lanca.

Kao i ostali organski spojevi ne otapaju se u vodi, a dobro se otapaju u organskim otapalima.

Kemijska

Alkani nisu kemijski reaktivni - pri standardnim uvjetima ne reagiraju s kiselinama, bazama ni jakim oksidacijskim sredstvima. Zbog svoje se inertnosti često koriste kao otapala u drugim reakcijama te se u kemijskoj literaturi nazivaju i parafini.

Zapaljeni na zraku gore, pri čemu nastaje ugljikov(IV) oksid i voda.

Piroliza alkana nastaje kada zagrijavamo alkane bez prisustva zraka. Pri pirolizi metan i etan se razlažu na ugljik i vodik, a ostali alkani na manje organske spojeve.

Reagiraju samo s halogenim elementima, i to samo uz prisustvo vidljive svjetlosti. Događa se reakcija supstitucije (zamjene), pri kojoj se atomi vodika zamjenjuju s atomima halogenih elemenata te nastaje odgovarajući halogenovodik npr.:

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl

CH₂Cl + Cl₂ → CHCl₃ + HCl

CHCl + Cl₂ → CCl₄ + HCl

U prvoj reakciji, osim klorovodika, nastaje klormetan, u drugoj diklormetan, u trećoj triklormetan, a u četvrtoj tetraklormetan.

Strukturna izomerija

Strukturna izomerija je pojava dva ili više spoja imaju jednaku molekulsku formulu i molekulsku masu, ali se razlikuju po rasporedu atoma (a time i svojstvima). Pentan, primjerice, ima tri strukturna izomera:

normalni pentan (n-pentan):

  CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

izopentan (i-pentan):

  CH3 - CH2 - CH - CH3
              |
              CH3

neo-pentan:

        CH3
        |
  CH3 - C - CH3
        |
        CH3

Naziv "neo-pentan" je iznimka - inače svi razgranati strukturni izomeri nekog alkana imaju prefiks -izo.

Butan ima samo dva izomera: nerazgranati (n-butan) i razgranati (izobutan).

Nazivlje

Općeprihvaćeno je nazivlje prema IUPAC-u, koje se utvrđuje po skupu pravila:

1. Određuje se najduži lanac atoma C u spoju - ovisno o broju atoma C u lancu, određuje se "glavni" naziv (npr. butan), koji se piše na kraju.
2. Numeriraju se atomi C, vodeći računa o smjeru brojanja: atomi C koji na sebe imaju vezan neki drugi atom ili skupinu atoma trebaju dobiti što manji mogući broj. Pri tome se atomi vodika ne računaju.
3. Izvodi se naziv spoja: prvo se napiše broj atoma C na koji je vezan atom ili skupina atoma, a zatim naziv tog atoma ili skupine. Nazivi atoma ili skupina navode se abecednim redom, a između elemenata (brojevi te nazivi atoma ili skupina) pišu se povlake. Ako su na jedan atom C vezana dva ili više atoma (ili skupina), broj tog atoma se piše dva (ili više) puta, brojevi se odvajaju zarezom, a nazivu atoma ili skupine dodaje se prefiks - grčki broj atoma ili skupine.

Primjer:

              Br
              |
  CH3 - CH2 - C - CH3
              |
              Br

1. Postoji samo jedan mogući lanac atoma C, pa to nije problem. U lancu postoje četiri atoma C, pa znamo da se radi o butanu.
2. Treći atom C slijeva bi trebao dobiti što manji broj (jer na sebe ima vezana dva atoma). Zato brojimo atome C zdesna.
3. Na drugi atom C vezana su dva atoma broma. Zato pišemo broj 2, ali dva puta (jer su na tom atomu C dva atoma broma), povlaku te "dibrom". Butan se piše na kraju, spojeno s ostatkom naziva (bez povlake). Dakle, naziv ovog alkana prema IUPAC-u je 2,2-dibrombutan.

Skupine atoma vezane za atome ugljika često će biti alkili.

Vanjske poveznice

• Organska kemija: alkani, alkeni, alkini, Veleučilište u Karlovcu

U G LJ I K O V O D I C I
aciklički		ciklički
ZASIĆENI	NEZASIĆENI	KARBOCIKLIČKI			HETEROCIKLIČKI
alkani	alkeni alkini	zasićeni	nezasićeni	aromatski
		cikloalkani	cikloalkeni	areni