Areni

Areni ili aromatski ugljikovodici su ciklični ugljikovodici specifične strukture. Prsten je građen od šest atoma ugljika koji su međusobno povezani u pravilan šesterokut s naizmjeničnom jednostrukom i dvostrukom kovalentnom vezom. Takav se prsten naziva aromatskom jezgrom.

Delokalizacija

Kod arena dolazi do delokalizacije elektrona, što se može vidjeti u primjeru C₆H₆ benzena. Struktura benzena bila je nepoznanica i tema brojnih diskusija. Smatralo se da benzen ima izmijenjujuće jednostruke i dvostruke veze između atoma ugljika. No tridesetih godina prošloga stoljeća, kada su nove tehnologije omoguće točna mjerenja duljina veza između ugljikovih atoma u benzenu, pokazalo se da je benzen planarna molekula i da svih šest veza između ugljikovih atoma imaju istu duljinu i to duljine od 1.39 Å, a ne izmjenjujuće jednostruke veze (duljine 1.54 Å) i dvostruke veze (duljine 1.33 Å). ^[1]

Objašnjenje takve opservacije je to da atomi ugljika u benzenu prolaze kroz sp2 hibridizaciju, formirajući tri σ veze i jednu π vezu. Zbog strukture benzena, svaki atom ugljika ima jednu "neiskorištenu" p-orbitalu s kojom formira π vezu sa ostalim ugljicima u benzenu, odnosno svaki elektron iz p-orbitale svakoga ugljika biva podijeljen sa elektronima (iz p-orbitala) ostalih atoma ugljika. Ovaj fenomen se još naziva i delokalizacija, zato što takvi elektroni nisu ograničeni na jedan atom, već ih dijele svih šest atoma ugljika. Riječ je o kvantnomehaničkom fenomenu koji omogućuje arenima da budu izrazito stabilne molekule. ^[2]

:

Homologni niz

Opća formula homolognog niza arena je C_nH_2n-6.

Redni broj	Ime	Molekulska formula
1.	benzen	C₆H₆
2.	toluen	C₇H₈
3.	ksilen	C₈H₁₀

Svojstva

Fizikalna

Areni su tekućine ili čvrste tvari karakterističnog mirisa. Vrelište im raste s porastom relativne molekulske mase. Ne otapaju se u vodi, ali se dobro otapaju u organskim otapalima. Imaju niska vrelišta te hlape na sobnoj temperaturi, a njihove su pare zapaljive te u smjesi sa zrakom eksplozivne. Osim toga, pare su štetne za zdravlje te se smatra da su kancerogene.

Kemijska

Areni nisu kemijski aktivni spojevi zbog velike stabilnosti aromatske jezgre. U kemijskim reakcijama ponašaju se slično alkanima. S halogenim elementima i jakim kiselinama reagiraju supstitucijom, a s elementarnim vodikom, uz platinu kao katalizator, reagiraju adicijom.

Nazivlje

Nazivlje po IUPAC-u gotovo je identično nazivlju cikloalkena. Rednim se brojem označuju samo atomi ugljika u prstenu, i to tako da oni atomi na koje je vezan(a) skupina/atom koja/i je prva/i po abecedi dobije najmanji broj. Smjer brojenja određuje se po okolnim atomima ugljika - opet najmanji broj treba dobiti onaj atom ugljika na koji je vezan(a) skupina/atom koja/i je prva/i po abecedi. Atomi vodika se ne uzimaju u obzir. Nakon toga se izvodi naziv spoja: prvo se napiše broj atoma C na koji je vezan atom ili skupina atoma, a zatim naziv tog atoma ili skupine. Nazivi atoma ili skupina navode se abecednim redom, a između elemenata (brojevi te nazivi atoma ili skupina) pišu se povlake. Ako su na jedan atom C vezana dva ili više atoma (ili skupina), broj tog atoma se piše dva (ili više) puta, brojevi se odvajaju zarezom, a nazivu atoma ili skupine dodaje se prefiks - grčki broj atoma ili skupine. Nakon svega dodaje se sufiks '-benzen. Tako će naziv toluena po IUPAC-u biti 1-metilbenzen, a ksilena 1,2-dimetilbenzen. Spoj naziva 5-brom-3-metil-1propilbenzen izgleda ovako (atomi vodika na slobodnim atomima C u prstenu nisu naznačeni):

      Br
      |
      C
    // \
    C   C
    |   ||
H₃C-C   C-CH₂CH₂CH₃
    \\ /
      C

Izomerija

Izomeri pojedinog arena razlikuju se po položaju kemijskih skupina vezanih na prsten: kad su dvije skupine jedna do druge, to je orto-izomer (ili samo o-izomer), kad je između dviju skupina jedno prazno mjesto, radi se o meta-izomeru (m-izomer), a kad su dvije skupine na suprotim stranama prstena, govorimo o para-izomeru (p-izomer).

orto-ksilen
meta-ksilen
para-ksilen

Primjena

Areni se koriste kao polazne tvari za dobivanje drugih organskih spojeva te za dobivanje plastičnih masa, boja, lijekova, insekticida i eksploziva. Tekući areni (ponajviše benzen) koriste se kao važna organska otapala.

U G LJ I K O V O D I C I
aciklički		ciklički
ZASIĆENI	NEZASIĆENI	KARBOCIKLIČKI			HETEROCIKLIČKI
alkani	alkeni alkini	zasićeni	nezasićeni	aromatski
		cikloalkani	cikloalkeni	areni

Izvori

↑ Paula Yurkanis Bruice Organic Chemistry, 8th Edition. USA: Pearson Education, Inc., 2016. Str 320.-321.
↑ Darrell Ebbing i Steven D. Gammon. General Chemistry, Enhanced 9th Edition. New York: Houghton Mifflin Company, 2009. Str 981.-984.

[1] Paula Yurkanis Bruice Organic Chemistry, 8th Edition. USA: Pearson Education, Inc., 2016. Str 320.-321.

[2] Darrell Ebbing i Steven D. Gammon. General Chemistry, Enhanced 9th Edition. New York: Houghton Mifflin Company, 2009. Str 981.-984.

[1]

[2]