Oksazini

Izvor: Hrvatska internetska enciklopedija
Prijeđi na navigaciju Prijeđi na pretraživanje
Datoteka:Oxazines.svg
8 postojećih izomera oksazina. [1]
Datoteka:DioxazineFrChloranil.png
Sintetički put do dioksazinskih bojila. [2]

Oksazini su heterociklički spojevi koji sadrže jedan kisikov i jedan dušikov atom u dvostruko nezasićenom šesteročlanom prstenu. Izomeri postoje ovisno o relativnom položaju atoma i relativnom položaju dvostrukih kemijskih veza. Derivati se nazivaju isto oksazini; primjeri uključuju ifosfamid i morfolin (tetrahidro-1,4-oksazin). Tržišno dostupan dihidro-1,3-oksazin je reagens u Meyersovoj sintezi aldehida. Fluorescentna bojila poput nilske crvene i nilsko plave temelje se na aromatskom benzofenoksazinu. Cinabarin i cinabarska kiselina dva su prirodna dioksazina koja se dobivaju biorazgradnjom triptofana. [3]

Dioksazini

Dioksazini su pentaciklički spojevi koji se sastoje od dva pojedinačna oksazina. Tržišno važan primjer je pigment ljubičasti pigment 23.

Benzoksazini

Benzoksazini nastaju kemijskom reakcijom fenola, formaldehida i primarnih amina koji se zagrijavanjem na oko 200 ° C polimeriziraju da bi stvorili polibenzoksazinske mreže. [4] Rezultirajući kompoziti termootporne polimerne matrice visoke molekulske mase koriste se tamo gdje su potrebna poboljšana mehanička svojstva, otpornost na plamen i vatru u usporedbi s epoksidnim i fenolnim smolama. [5]

Slike

Oksazinska bojila

Podrobniji članak o temi: Bojilo

Oksazinska bojila sadrže kao kromofor fenoksazonijsku grupu često kondenziranu s aromatskim sistemima. Stabilizacija rezonantnih kinonoidnih oblika, u kojima se ta bojila kao soli s jakim kiselinama nalaze, povećava se prisutnošću auksokromnih skupina (—N < i —OH) u m-položaju prema kisiku, odnosno u p-položaju prema dušiku. Važnost ima danas još samo mala grupa dioksazinskih bojila, u kojima su dva oksazinska sistema kondenzirana. To su briljantna, vrlo postojana bojila za direktno bojenje pamuka i vune. Primjer za njih je Siriuslichtblau FF2GL, C.I. 51300, koji se priprema kondenzacijom p-aminodifenilamin-o-sulfonske kiseline s tetraklor-p-benzokinonom (kloranilom) u vodenoj otopini uz magnezijev oksid i zatim ciklizacijom tako dobivenog intermedijarnog produkta s pomoću oleuma. [6]

Slike

Datoteka:Nile blue 05.jpg Datoteka:Nile red 01.jpg Datoteka:Bacillus subtilis stained with Nile Red.jpg
Nilsko plava u vodi; s lijeva na desno: pH 0, pH 4, pH 7, pH 10, pH 14. Nilsko crvena pod vidljivom i ultraljubičastom (366 nm) svjetlošću u različitim otapalima. Bacillus subtilis obojan s nilskom crvenom.

Izvori

  1. ↑ Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles: Structures, Reactions, Synthesis, and Applications, 3rd, Completely Revised and Enlarged Edition, John Wiley & Sons, p. 442 (Oksazini na Google knjigama ).
  2. ↑ Horst Tappe, Walter Helmling, Peter Mischke, Karl Rebsamen, Uwe Reiher, Werner Russ, Ludwig Schläfer and Petra Vermehren "Reactive Dyes"in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2000, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a22_651
  3. ↑ Stone, Trevor W.; Stoy, Nicholas; Darlington, L. Gail "An expanding range of targets for kynurenine metabolites of tryptophan" Trends in Pharmacological Sciences 2013, volume 34, pp. 136-143.
  4. ↑ BENZOXAZINE CHEMISTRY: A NEW MATERIAL TO MEET FIRE RETARDANT CHALLENGES OFAEROSPACE INTERIORS APPLICATIONS.
  5. ↑ Handbook of Benzoxazine Resins, ed. Hatsuo Ishida And Tarek Agag, Elsevier B.V., 2011, ISBN 978-0-444-53790-4
  6. ↑ "Tehnička enciklopedija" (Bojila), glavni urednik Hrvoje Požar, Grafički zavod Hrvatske, 1987.

Poveznice

Vanjske poveznice