Ftalna kiselina

Ftalna kiselina
Kemijska struktura ftalne kiseline
IUPAC nomenklatura	1,2-benzendikarboksilna kiselina
Ostala imena	Ftalna kiselina
Identifikacijski brojevi
Osnovna svojstva
Molarna masa	166,132 g·mol−1
Izgled	Bijela krutina
Gustoća	1,593 g·cm−3 (20 °C)
Talište	207 °C
Topljivost u vodi	U vodi 0,6 g/100 mL
Struktura
Sigurnosne upute
Znakovi opasnosti Štetan za zdravlje NFPA 704 0 2 0
SI-sustav mjernih jedinica korišten je gdje god je to moguće. Ukoliko nije drugačije naznačeno, upisane vrijednosti izmjerene su pri standardnim uvjetima.
Portal:Kemija

Ftalna kiselina (prema naftalen) ili 1,2-benzendikarboksilna kiselina, C₆H₄(COOH)₂, je najvažnija aromatska dvobazična kiselina, s dvije skupine –COOH na susjednim ugljikovim atomima aromatskoga prstena. Dobiva se u obliku bezbojnih kristala katalitičkom oksidacijom naftalena te alkalnom hidrolizom tako nastala ftalnog anhidrida (ftalanhidrida), C₈H₄O₃. Ftalna kiselina lako gubi vodu dajući ftalanhidrid, a u tome se obliku najčešće i upotrebljava, i to u sintezi organskih bojila (ftaleina, ftalocijanina), lijekova, plastifikatora (omekšavala) i poliesterskih smola. Toksičnost ftalne kiseline je mala s LD₅₀ (miš) od 550 mg/kg.

Ksantenska bojila

Podrobniji članak o temi: Bojilo

Kristali ftalne kiseline.

Ksantenska bojila formalno su ciklički analozi di- i trifenilmetanskih spojeva; u njima su dva aromatska prstena spojena jednim atomom kisika u orto-položaju prema metanovom ugljiku. Teorijski se izvode od heterocikličkog sistema ksantena, dibenzo-y-pirana, ali se od njega ne pripravljaju. Sam ksanten je bezbojan, no derivati sa auksokromnim grupama u molekuli su obojeni. Prema supstituentima koji se nalaze u molekuli dijele se ksantenska bojila u tri podgrupe. Prva sadrži hidroksi-derivate, druga amino-derivate, a treća amino-hidroksi-derivate. Kromofor je ovih bojila u slučaju aminoderivata rezonantni hibrid oksonijskog, amonijskog i karbonijskog oblika molekule (I, II, III). Hidroksi-derivati se gubitkom protona stabiliziraju dajući električki nenabijen sistem čiji je kromofor kinonoidna struktura IV.

Ova su bojila i po svojstvima bojenja bliza arilmetanskim bojilima. Obojenja koja se njima postižu vrlo su čista i jarka. Najbrojnije su zastupana crvena i ružičasta s nekoliko žutih i ljubičastih. Neka od ovih bojila snažno fluoresciraju u otopini, pa i na obojenom materijalu. I u ovoj se grupi nalaze bojeni lakovi pripremljeni taloženjem s fosfor-volfram-molibdenskom kiselinom. Niz crvenih i narančastih bojila ove skupine važan je za bojenje kozmetičkih preparata, živežnih namirnica i ljekovitih pripravaka.

Među značajnije predstavnike ksantenskih bojila ide sulforodamin B, C.I. 45100; priprema se tako da se kondenzira benzaldehid-2,4-disulfonska kiselina s m-dietilaminofenolom, produkt dehidrira sumpornom kiselinom, oksidira željeznim kloridom i prevede u natrijevu sol. Rodamin B, C.I. 45170, jedno od prvih bojila ove grupe, dobiva se kondenzacijom anhídrida ftalne kiseline sa m-dietilaminofenolom; ako se kao aminska komponenta upotrijebi 3-etilamino-p-krezol i tako nastali produkt esterificira alkoholom, nastaje rodamin 6G, C. I. 45160. Echtsáureviolett ARR, C.I. 45190, dobiva se obradom fluoresceina fosfornim trikloridom, kondenzacijom tako nastalog 3',6'-diklorfluorana s o-toluidinom i sulfuriranjem. Fluorescein, C. I. 45350, priprema se kondenzacijom anhídrida ftalne kiseline s rezorcinom. Njegove alkalne soli, poznate pod imenom uranin neobično jako fluoresciraju u otopini (i u razređenju 1 : 40 000 000), pa se stoga upotrebljavaju za označavanje i ispitivanje vodenih tokova. Bromiranjem fluoresceina priprema se tetrabromfluorescein, eozin G, C.I. 45380, a jodiranjem dijodfluorescein, Eritrozin 6G, C. I. 45425. Coerulein S, C.I. 45510, nastaje obradom Galleina (C.I. 45445) koncentriranom sumpornom kiselinom. Gallein se dobiva kondenzacijom pirogalola ili galne kiseline s anhidridom ftalne kiseline.