Alfa-amanitin

Alfa-amanitin
Sinonimi	amanitin, alfa-amanitin, alfa-amatoksin
Molekulska formula	C39H54O14S
Molarna masa	918.971 g/mol
CAS broj	23109-05-9
SMILES	OCC(O)C(C)C(C(NC1C(NCC(NC(C(C)CC)C (NCC(NC(CS(C2=C(C1)C3=C(N2)C=C(O)C= C3)=O)C(NC(CC(N)=O)C(N4C5CC([H])(C4 )O)=O)=O)=O)=O)=O)=O)=O)NC5=O

Alfa-amanitin ili α-amanitin je ciklički ne ribosomski peptid od osam aminokiselina. Mogući je nejsmrtonosniji toksin od svih amatoksina iz čije skupine dolazi pronađen u nekoliko članova roda gljive Amanita među kojima je i Amanita phalloides (Zelena pupavka). Pronađena je i u gljivama Galerina autumnalis i Conocybea filaris.

Struktura

Struktura je atipična za većinu polipeptida zbog grananja aminokiselinskih lanaca. Dvije izmjenjene aminokiseline (triptofan i cistein) omogućavaju tvorbu unutrašnje petlje kao što se vidi na dijagramu. Vanjska petlja je formirana od normalnih peptidnih veza.

Toksičnost

LD₅₀ vrijednost oralno iznosti otprilike 0.1 mg/kg.

Uporaba

Zbog mehanizma koji ga čini smrtonosnim toksinom, koristi se kao inhibitor RNA polimeraze II.

Alfa-amanitin može također biti korišten za utvrđivanje koja RNA polimeraza je prisutna. To se radi testiranje osjetiljivosti polimeraze u prisutnosti alfa-amanitina. RNA polimeraza I je neosjetljiva, RNA polimeraza II je visoko osjetljiva i RNA polimeraza III je malo do srednje osjetljiva.

Simptomi trovanja

Nakon konzumacija, alfa-amanitin se odmah veže za RNA-polimerazu II uzrokujući citolizu (rastvaranje stanica) hepatocita (stanice jetre). Utjecaj se počinje primijećivati nakon 10 sati od konzumacije, a moguće je i nakon 24 sata; što trovanje alfa-amanitinom čini vrlo opasnim jer do tada je ispumpavanje želudca već uzaludno kao i neke druge metode. Prvi znaci su proljev i grčevi, ipak oni prolaze dajući lažan signal da je sve u redu. Obično 4. ili 5. dana toksin počinje ozbiljno oštećivati jetru i bubrege dovodeći ih do otkazivanja. Nakon tjedan dana nastupa smrt.

Otprilike 15% otrovanih osoba umrijet će za otprilike 10 dana. Oni koji se oporave su u riziku od trajnog oštećenja jetre i najčešće zahtijevaju transplantaciju jetre.