Glikolna nukleinska kiselina
Glikolna nukleinska kiselina (GNK) je polimer sličan DNK ili RNK molekulama. Ona se razlikuje po sastavu osnove polimera. Glikolne nukleinske kiseline se ne javljaju u prirodi, već se sintetiziraju kemijskim putem. GNK je vjerojatno najjednostavnija nukleinska kiselina, te je hipotetični prekursor RNK.
Ueda et al. su prvi pripremili 2,3-dihidroksipropilnukleoidne analoge 1971. godine. Dokazano je da fosfatno vezani oligomeri analoga ne manifestiraju hipokromični efekt u prisustvu RNK i DNK u rastvoru (Seita et al. 1972). Pripremu polimera su kasnije opisali Kuk et al. (1995, 1999), kao i Acevedo i Andrews (1996). Samostalno uparivanje GNK dimera putem specifičnih interakcija su opisali Zhang i Meggers.
DNK i RNK imaju deoksiriboznu i riboznu šećernu osnovu, dok se GNK osnova sastoji od ponavljajućih glikolnih jedinica povezanih fosfodiesterskim vezama. Glikolna jedinica sadrži tri atoma ugljika.
Literatura
- Zhang Lilu, Peritz Adam, Meggers Eric (2005). "A simple glycol nucleic acid". J Am Chem Soc 127 (12): 4174–5. doi:10.1021/ja042564z. PMID 15783191. http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ja042564z?cookieSet=1
- Seita, Tooru; Yamauchi, Kiyoshi; Kinoshita, Masayoshi; Imoto, Minoru. Condensation polymerization of nucleotide analogues. Die Makromolekulare Chemie (1972), 154:255-261.
- Ueda, Nasuo; Kawabata, Toshio; Takemoto, Kiichi. Synthesis of N-(2,3-dihydroxypropyl) derivatives of nucleic bases. Journal of Heterocyclic Chemistry (1971), 8(5), 827-9.
- Acevedo, Oscar L.; Andrews, Robert S. Synthesis of propane-2,3-diol combinatorial monomers. Tetrahedron Letters (1996), 37(23), 3931-3934.