Esteri

Esteri (njem. Essig-Äther, stari naziv za keton-eter) su u kemiji organske tvari u kojima organska grupa zamjenjuje jedan ili više atoma vodika u hidroksilnoj skupini. Kod estera hidroksilna skupina reagira s karboksilnom skupinom i nastaje nova skupina koja se naziva esterska -COO-. Najpoznatiji esteri su karboksilni esteri, no postoje i esteri alkohola i anorganskih kiselina, a jedan od najpoznatijih takvih je nitroglicerin. Nitroglicerin se dobiva reakcijom trovalentnog alkohola glicerola i dušične kiseline uz prisutnost sumporne kiseline.

Esteri nastali kemijskom reakcijom s karboksilnim kiselinama imaju opću formulu RCOOR’.

Nazivlje

Naziv estera tvori se tako da ime alkohola koji je stupio u reakciju stoji prvo tj. naziv alkilne skupine alkohola (npr. naziv alkilne skupine propanola je propil) tj. umjesto završetka -anol na osnovu imena alkohola doda se nastavak -il. Druga riječ u nazivu estera potječe od kiseline, a tvori se tako da se imenu kiseline makne nastavak -ska i doda nastavak -oat (npr. druga riječ u imenu estera butanske kiseline bila bi butanoat). Kod estera sa etanskom kiselinom često se umjesto etanoata koristi acetat, kod onih s metanskom kiselinom, formijat, kod estera sa butanskom kiselinom koristi se i butirat, a kod propanske kiseline koristi se i propionat. I kod alkohola postoje drugi nazivi pa se tako umjesto pentil, često zna naći i amil. alkohol (-ol -> -il) + karboksilne kiseline (-ska -> -oat)

Po redoslijedu opadajućeg prioriteta pri odabiru i imenovanju glavne karakteristične skupine, esteri su sedmi po redu razredni spojevi (slijedom COOH i C(O)O₂H; zatim njihovi S- i Se-derivati, pa redom sulfonske, sulfinske, selenonske itd., fosfonske, arsonske itd. kiseline).

Triacilglicerol

Triacilglicerol (Masti i ulja) su esteri koji sadrže tri hidroksilne skupine. Esteri se imenuju slično kao i soli. Triacilgliceroli su tvari netopljive ili slabo topljive u vodi (lipidi).

Esteri se mogu dobiti reakcijom kiseline (obično organske) i alkohola uz prisutnost sumporne kiseline kao katalizatora, iako ima i drugih načina dobivanja estera. Esterifikacija je povratna reakcija u kojoj se esterifikacija događa istovremeno s hidrolizom, pa je potrebno higroskopno sredstvo koje bi reakciji uzelo vodu.

Alkoholi + karboksilne kiseline ↔ ester + voda (esterifikacija)

Ester + voda ↔ alkoholi + karboksilne kiseline (hidroliza)

Mnogi esteri imaju specifičan miris, te se zbog toga većinom upotrebljavaju kao umjetne arome i u proizvodnji mirisa.

Metil butanoat – ananas, jabuka
Metil benzoat – voćni miris ylang-ylang
Etil formijat – rum
Etil butanoat – ananas, jagoda
Etil heksanoat – grožđe

Etil acetat - staro vino

Amil acetat - banane, kruške

Neki esteri

Prirodni esteri: U voću, mastima, uljima i loju

Uporaba estera: - u prehrambenoj i konditorskoj industriji - za proizvodnju otapala i plastičnih masa - za proizvodnju parfema

Metil formijat

Metil metanoat je bezbojna tekućina sa karakterističnim esterskim mirisom, lako isparava i ima malu površinsku napetost.

C₂H₄O₂ O=COC

   O   H
  ||  |
H- C -C-O-H
      |
      H

• Ledište: -100°C
• Vrelište: 32°C

Dobivanje estera

Esteri se dobivaju:

• esterifikacijom metanola i etanoata:
  

HCOOH + CH3OH → HCOOCH3 + H2O

• industrijski (kombinacija metanola i ugljikovog monoksida):
  

CH3OH + CO → HCOOCH3

Primjenjuje se kao insekticid i za proizvodnju nekih lijekova.

Etil acetat (etil etanoat)

Bezbojna, lako zapaljiva tekućina sa karakterističnim, mirisom nalik na ljepila ili skidačima laka za nokte.

C₄H₈O₂ CC(=O)OCC CH₃COOCH₂CH₃

• Ledište: -83.6°C
• Vrelište 73.1°C

Etil acetat je zapaljiv i iritira kožu.

Dobivanje

sintezom octene kiseline i etanola s prisutnošću jakih kiselina kao što je sumporna kiselina. CH₃CH₂OH + CH₃COOH → CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O

Primjenjuje se:

• kao otrov za ubijanje kukaca (u entomologiji; jer ubije kukca, ali ga ne uništi)
• u ljepilima i skidačima laka za nokte
• kao reagens za određivanje Angiotenzin konvertirajućeg enzima (ACE)

Vidi

• Esteraze