Aceton

Struktura acetona

Aceton (fran.: aceton, od acet- + [ket]on; dipropanon, dimetil-keton, propan-2-on, 2-propanon, CH₃-CO-CH₃, H₃C-CO-CH₃) je najjednostavniji i najvažniji alifatski keton.

Osobine i upotreba

Bezbojna je, lako hlapljiva (zato može biti i nepostojana), zapaljiva tekućina, ugodna i opuštajuća karakteristična mirisa. Miješa se s vodom, etanolom i eterom. Vrelište joj je na 56,3 °C, a gustoća na 0,812g/cm³.

Služi kao organsko otapalo za celulozni nitrat, acetilcelulozu, lakove (popularno za skidanje laka s noktiju), acetilen, te kao sirovina za dobivanje kloroforma, jodoforma, sulfonala i drugih kemikalija i lijekova. Služi i u proizvodnji plastike (polikarbonata, poliuretana i epoksi smola), umjetnih vlakana (najviše acetatne svile, i dr.).

U čovječjem organizmu nastaje razgradnjom masti, normalno nekoliko miligrama dnevno, a u većim količinama, do desetak grama dnevno, može se naći u mokraći osoba oboljelih od šećerne bolesti.

Aceton opet ne adira izmjerljive količine vode u odsustvu kiselina ili hidroksid-iona. Dokaz da aceton ne reagira je taj što ne dolazi do izmjene atoma kisika acetona i vode, kada se aceton otopi u vodi koja sadrži povećanu koncentraciju teškog izotopa kisika (O¹⁸). Do izmjene koja se može mjeriti dolazi samo u prisustvu kiselina ili hidroksid-iona. U prisustvu H₂O¹⁸ reverzibilni proces dovodi do obogaćenja acetona u izotopu O¹⁸.

Umjesto acetona u raznim pokusima može se koristiti i butanon (butan-2-on), etanol i isopropilni alkohol (propan-2-ol).

Kada se koristi aceton u pokusima nusproizvod je octena kiselina ili natrijev acetat.

Dobivanje

Nekoć se industrijski proizvodio isključivo biotehnološki, s pomoću bakterije Clostridium acetobutylicum (tzv. aceton-butanolno vrenje). Danas se proizvodi jeftinijim i bržim petrokemijskim postupcima, a najvažnije je katalitičko dehidrogeniranje izopropanola, u kojem su katalizatori bakar, cink, olovo, bronca i metalni oksidi.

Dobiva se:

• suhom destilacijom kalcijeva acetata (ili natrijeva acetata),

Ca(OCOCH₃)₂ --> CH₃COCH₃ + CaCO₃

• dehidrogenacijom izopropanola,

(CH₃)₂CH-OH → (CH₃)₂C=O + H₂

• provođenjem octene kiseline, alkohola i acetaldehida ili smjese acetilena i vodene pare preko ugrijanih katalizatora, te pri butilnom vrenju škrobnih sirovina.

Sinteza kloroforma iz acetona

CH₃COCH₃ + 3 NaOCl → CCl₃COCH₃ + 3NaOH

CCl₃COCH₃ + NaOH → CH₃COONa + CHCl₃

Izvor

• Hrvatska enciklopedija, Broj 1 (A-Bd), str. 19.. Za izdavača: Leksikografski zavod Miroslav Krleža, Zagreb 1999.g. ISBN 953-6036-31-2