Acetanilid

Izvor: Hrvatska internetska enciklopedija
Skoči na:orijentacija, traži
Lua error in Modul:Kemijski_identifikatori at line 3: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).
Acetanilid
Script error: No such module "Wikidata".
Acetanilid.svg
Acetanilide Ball and Stick.png
IUPAC nomenklatura N-feniletanamid
Ostala imena acetanil, acetanilid, antifebrin
Identifikacijski brojevi
Osnovna svojstva
Molarna masa 135.166 g·mol−1
Izgled kruti pahuljasti prah bez mirisa
Gustoća

1,219 g·cm−3

Talište 386 K 113 °C
Vrelište 377 K 304 °C
Tlak para

2 Pa (20 °C)

Topljivost u vodi

<0.56 g/100 mL (25 °C)
topljiv u etanolu, dietil-eteru, acetonu, benzenu

Dipolni moment

2,71 D

Struktura
Sigurnosne upute
NFPA 704.svg
 
 
 
 
Znakovi opasnosti
Nepoznati znak opasnosti
nepoznat znak opasnosti
SI-sustav mjernih jedinica korišten je gdje god je to moguće. Ukoliko nije drugačije naznačeno, upisane vrijednosti izmjerene su pri standardnim uvjetima.
Portal:Kemija

Acetanilid je čvrsta kemijska kristalna tvar bezbojne do bijele boje bez mirisa.[1] Poznat je i kao N-fenilacetamid, acetanil ili acetanilid, a ranije je bio poznat pod zaštitnim imenom Antifebrin.

Dobivanje i svojstva

Acetanilid se može proizvesti reakcijom u kojoj sudjeluju acetanhidrid i anilin:

[math]\ce{ C6H5NH2 + (CH3CO)2O -> C6H5NHCOCH3 + CH3COOH }[/math]

Dobivanje acetanilida je bio tradicionalni eksperiment u uvodnim laboratorijskim predavanjima za organsku kemiju[2], ali sada je široko zamijenjen pripremom ili paracetamola ili aspirina, koji oboje podučavaju iste praktične tehnike (posebno rekristaliziranje proizvoda), ali koji izbjegavaju upotrebu anilina (sumnjivog karcinogena (kancerogena)).

Acetanilid je slabo topljiv u vodi i stabilan je u većini uvjeta. Čisti kristali su pločasti i bezbojni do bijele boje.

Primjena

Acetanilid se koristi kao inhibitor raspadanja vodikovog peroksida i koristi se za stabilizaciju lakova za estere celuloze. Također je pronašao uporabu u posredovanju u sintezi gumenih akceleratora, bojama i intermedijarnim bojama i sinteti kamfora. Acetanilid se koristi za proizvodnju 4-acetamidobenzenzensulfonil klorida, ključnog intermedijara u proizvodnji sulfa lijekova. Također je prekursor u sintezi penicilina i drugih lijekova.

U 19. stoljeću acetanilid je bio jedan od velikog broja spojeva koji su korišteni kao eksperimentalni fotografski programeri.

Služio je kao lijek (antifebrin); danas je zamijenjen manje otrovnim analgeticima.[3]


P chemistry.svg Nedovršeni članak Acetanilid koji govori o kemiji treba dopuniti. Dopunite ga prema pravilima uređivanja Hrvatske internetske enciklopedije.

Izvori

  1. Dr. Ljubiša Grlić. "1". Unutar Milan Mirić. MALI KEMIJSKI LEKSIKON. Zagreb. ISBN 86-349-0119-X. "Acetanilid je čvrsta kemijska kristalna tvar bezbojne do bijele boje bez mirisa," 
  2. The Department of Chemistry UWI, Jamaica. "The preparation of acetanilide from aniline" (engl.). http://wwwchem.uwimona.edu.jm/lab_manuals/c10expt23.html 
  3. Dr. Ljubiša Grlić. "1". Unutar Milan Mirić. MALI KEMIJSKI LEKSIKON. Zagreb. ISBN 86-349-0119-X. "Služio je kao lijek (antifebrin); danas je zamijenjen manje otrovnim analgeticima,"