Psilocibin

Psilocibin
Opća svojstva
Sistemsko ime	4-fosforiloksi-N,N-dimetil-triptamin
Molekulska formula	C12H17N2O4P
Molarna masa	284.25 g/mol
CAS broj	520-52-5
Ostalo
Legalni status	Zabranjen (S9)(Australija) Schedule III(Kanada) Class A(UK) Schedule I(US)

Psilocibin je psihodelični alkaloid iz grupe triptamina, pronađen je u psilocibinskim gljivama. Prisutan je u mnogim gljivama roda Psilocybe kao što je Psilocybe cubensis i Psilocybe semilanceata, no pronađen je i u gljivama drugih rodova. Psilocibin gljive se obično nazivaju i "magične gljive". Intenzitet i trajanje utjecaja psilocibin gljiva ovisi o vrsti gljive, dozi, individualnoj psihologiji i najviše o set i settingu.

Kemija

Psilocibin se u tijelu pretvara u farmakološki aktivni spoj psilocin defosforizacijom. Ova kemijska reakcija se događa u bazičnim uvjetima ili uz pomoć enzima fosfotaze. Psilocibin je inače i "Zwitterion" alkaloid topljiv u vodi, srednje topljiv u metanolu i etanolu i netopljiv u većini organskih otapala.

Švicarski kemičar Albert Hofmann (inače otkrivač lisergične dietilamidne kiseline) prvi je prepoznao važnost i kemijsku strukturu psilocibina i psilocina. Hofmann je dobrovoljno na sebi iskušao svojstva psilocibina.

Biologija

Psilocibin se prirodno javlja u visokim koncentracijama kod gljiva roda Psilocybe i Panaeolus, ali je pronađen u malim dozama u mnogih gljiva reda Agaricales.

Mnoge halucinogene gljive osim psilocibina sadrže i male količine njegovih analoga bacistin i norbacistin.

Mnoge psilocibin gljive poplave na prerezu ili kada su oštećene zbog oksidacije aktivnih spojeva, ali ipak to nije metoda za utvrđivanje gljive.

Farmakologija

Psilocibin se u tijelu brzo defosforizira u psilocin koja se onda ponaša kao selektivni agonist 5-HT_2A serotoninskog receptora u mozgu gdje oponaša funkciju serotonina (5-HT). Psilocin je agonist za 5-HT_1a i 5-HT_2A/2C.

Toksičnost

Toksičnost psilocibina je relativno mala, kada se uzme oralno kod zečeva LD₅₀ iznosi otprilike 12,5 mg/kg. U štakora, oralno, LD₅₀ je 280 mg/kg. Smrt od psilocibina u rekreacijskoj i medicinskoj uporabi nije poznata.

Zakonska regulativa

Vrsta je psihotropnih tvari. Uvršten je u Hrvatskoj na temelju Zakona o suzbijanju zlouporabe droga na Popis droga, psihotropnih tvari i biljaka iz kojih se može dobiti droga te tvari koje se mogu uporabiti za izradu droga, pod Popis droga i biljaka iz kojih se može dobiti droga, pod 2. Popis psihotropnih tvari i biljaka, Odjeljak 1 - Psihotropne tvari sukladno Popisu 1. Konvencije UN-a o psihotropnim tvarima iz 1971. godine. Kemijsko ime je 3-[2-(dimetilamino)etil]indol-4-il-dihidrogenfosfat.