Heksoza: razlika između inačica

Izvor: Hrvatska internetska enciklopedija
Prijeđi na navigaciju Prijeđi na pretraživanje
m Bot: Automatska zamjena teksta (-{{cite book +{{Citiranje knjige)
m file->datoteka
 
Nije prikazana jedna međuinačica
Redak 1: Redak 1:
<!--'''Heksoza'''-->'''Heksoza''' (od st.grč. ἕξ héks: šest + lat. -osus: šećer) je vrsta [[monosaharidi|jednostavnih šećera]]. U molekuli sadrži šest atoma [[ugljik|ugljika]].  
'''Heksoza''' (od st.grč. ἕξ héks: šest + lat. -osus: šećer) je vrsta [[monosaharidi|jednostavnih šećera]]. U molekuli sadrži šest atoma [[ugljik|ugljika]].  


Kemijske je formule C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>. Heksoze razvrstavamo prema [[funkcionalna skupina|funkcionalnim skupinama]]. [[Aldoheksoze]] imaju  [[aldehid|aldehidnu]] funkcionalnu skupinu na poziciji 1, a [[ketoheksoze]] [[keton|ketonsku]] na poziciji 2.
Kemijske je formule C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>. Heksoze razvrstavamo prema [[funkcionalna skupina|funkcionalnim skupinama]]. [[Aldoheksoze]] imaju  [[aldehid|aldehidnu]] funkcionalnu skupinu na poziciji 1, a [[ketoheksoze]] [[keton|ketonsku]] na poziciji 2.
Redak 10: Redak 10:


<gallery>
<gallery>
File:DAllose Fischer.svg | <small>D</small>-[[aloza]]  
Datoteka:DAllose Fischer.svg | <small>D</small>-[[aloza]]  
File:DAltrose Fischer.svg | <small>D</small>-[[altroza]]  
Datoteka:DAltrose Fischer.svg | <small>D</small>-[[altroza]]  
File:DGlucose Fischer.svg | <small>D</small>-[[glukoza]]  
Datoteka:DGlucose Fischer.svg | <small>D</small>-[[glukoza]]  
File:Mannose.svg | <small>D</small>-[[manoza]]
Datoteka:Mannose.svg | <small>D</small>-[[manoza]]
File:DGulose Fischer.svg | <small>D</small>-[[guloza]]  
Datoteka:DGulose Fischer.svg | <small>D</small>-[[guloza]]  
File:DIdose Fischer.svg | <small>D</small>-[[idoza]]  
Datoteka:DIdose Fischer.svg | <small>D</small>-[[idoza]]  
File:DGalactose Fischer.svg | <small>D</small>-[[galaktoza]]
Datoteka:DGalactose Fischer.svg | <small>D</small>-[[galaktoza]]
File:DTalose Fischer.svg | <small>D</small>-[[taloza]]
Datoteka:DTalose Fischer.svg | <small>D</small>-[[taloza]]
</gallery>
</gallery>


Redak 35: Redak 35:


<gallery>
<gallery>
File:DPsicose Fischer.svg | <small>D</small>-[[psikoza]]
Datoteka:DPsicose Fischer.svg | <small>D</small>-[[psikoza]]
File:D-Fructose.svg | <small>D</small>-[[fruktoza]]
Datoteka:D-Fructose.svg | <small>D</small>-[[fruktoza]]
File:DSorbose Fischer.svg | <small>D</small>-[[sorboza]]
Datoteka:DSorbose Fischer.svg | <small>D</small>-[[sorboza]]
File:DTagatose Fischer.svg | <small>D</small>-[[tagatoza]]
Datoteka:DTagatose Fischer.svg | <small>D</small>-[[tagatoza]]
</gallery>
</gallery>



Posljednja izmjena od 28. travanj 2022. u 12:58

Heksoza (od st.grč. ἕξ héks: šest + lat. -osus: šećer) je vrsta jednostavnih šećera. U molekuli sadrži šest atoma ugljika.

Kemijske je formule C6H12O6. Heksoze razvrstavamo prema funkcionalnim skupinama. Aldoheksoze imaju aldehidnu funkcionalnu skupinu na poziciji 1, a ketoheksoze ketonsku na poziciji 2.

Aldoheksoze[uredi]

Glavni članak: Aldoheksoze

Aldoheksoze imaju četiri kiralna središta za ukupno šesnaest mogućih aldoheksoznih stereoizomera.(24). Konfiguracija D/L zasniva se na usmjerenosti hidroksila na poziciji 5 i ne odnosi se na smjer optičke aktivnosti. Osma D-aldoheksoza su:

Svi ovi D-izomeri javljaju se u prirodi osim D-altroze. L-altroza je izvučena iz bakterije Butyrivibrio fibrisolvens.[1]

Ciklični poluacetali[uredi]

Poznato je od 1926. da aldozni šećeri tvore poluacetale.[2] Dijagram ispod prikazuje poluacetalske oblike D-glukoze i D-manoze.

Numerirani ugljici u oblicima otvorenog lanca odgovaraju istim numeriranim ugljcima u poluacetalnim oblicima. Oblik poluacetala prouzrokuj to da ugljik broj 1 koji je simetričan u otvorenom lancu postaje asimetričan u cikličnoj inačici. Ovo znači da i glukoza i manoza, kao i ostale aldoheksoze imaju dva ciklična oblika. U otopini oba su ova oblika u ravnoteži s otvorenim lancem. Tvorba koja je oblika otvorenog lanca se ne kristalizira. Stoga su ta dva ciklična oblika odvojiva kad se kristaliziraju. Primjerice, D-glukoza tvori alfa-kristal koji je specifične rotacije od +112° i tališta od 146 °C, kao i beta-kristal koji je specifične rotacije +19° i tališta 150 °C.[2]

Ketoheksoze[uredi]

Glavni članak: Ketoheksoze

Ketoheksoze imaju tri kiralna središta i stoga imaju osam mogućih stereoizomera (23), od kojih se u prirodi pojavljuju četiri D-izomera:

Jedino prirodne heksoze kvasac može fermentirati.

Referencije[uredi]

  1. US patent, "Microbial production of L-altrose", approved 1990-10-30 , assigned to Government of the United States of America, Secretary of Agriculture
  2. 2,0 2,1 Morrison, Robert Thornton and Boyd, Robert Neilson. Organic Chemistry (2nd ed.). Allyn and Bacon  Library of Congress catalog 66-25695