| Stilben Lua error in package.lua at line 80: module 'Module:i18n' not found. | |||
|---|---|---|---|
 Trans-stilben (lijevo) i cis-stilben (desno)
| |||
| IUPAC nomenklatura | Stilben | ||
| Ostala imena | Difeniletilen | ||
| Identifikacijski brojevi | |||
| Osnovna svojstva | |||
| Molarna masa | 180,25 g·mol−1 | ||
| Izgled | Bezbojni kristali (trans-stilben) Bezbojna do žućkasta tekućina (cis-stilben) | ||
| Talište | 125 °C (trans-stilben) [1] 5,85 °C (cis-stilben) [2] | ||
| Vrelište | 307 ° C (trans-stilben) 135 ° C (13 hPa) (cis-stilben) | ||
| Topljivost u vodi |
Gotovo netopiv u vodi | ||
| Struktura | |||
| Sigurnosne upute | |||
| |||
| SI-sustav mjernih jedinica korišten je gdje god je to moguće. Ukoliko nije drugačije naznačeno, upisane vrijednosti izmjerene su pri standardnim uvjetima. | |||
| Portal:Kemija | |||
Stilben (prema grč. στίλβειν: sjati, zasjati) ili difeniletilen, C6H5CH=CHC6H5, je aromatsko-alifatski ugljikovodik koji se pojavljuje u dva stereoizomerna oblika (kao cis- i trans-stilben). Koristi se kao svijetleća masa u scintilacijskim brojačima. Derivati stilbena važni su kao bojila te u medicini zbog estrogenoga djelovanja, na primjer stilbestrol. [3]
Stilbenska bojila
Podrobniji članak o temi: BojiloOvu grupu bojila karakterizira prisutnost stilbenskih grupacija koje se odvode od stilbena, trans-1,2-difeniletilena (I), uz istodobnu prisutnost jedne ili više azo- ili azoksi-grupa. Pripremaju se tako da se u alkalnom mediju kondenzira 5-nitrotoluen-o-sulfonska kiselina (II), bilo sama bilo s drugim aromatskim spojevima (obično arilaminima), ili tako da se prvi produkti koji nastaju obradom 5-nitro-o-toluensulfonske kiseline alkalijama, 4,4'-dinitrostilben-2,2'-disulfonska kiselina (III) i 4,4'-dinitrobibenzil-2,2'-disulfonska kiselina (IV), kondenziraju s arilaminima i aminoazo-spojevima. Često se kondenzacija provodi u prisutnosti reduktivnih sredstava, kao što su to na primjer formaldehid, glukoza i slično.
Konstitucija stilbenskih bojila je većim dijelom nepoznata ili tek približno poznata; ona se sastoje najčešće od smjesa različitih spojeva. Sva su bojila ove grupe direktna, a neka se upotrebljavaju i za kožu. U nijansama su ograničena na žuto, narančasto, žućkastocrveno i smeđe. Glavni su predstavnici: Curcumin S, C.I. 40000, dobiva se grijanjem 5-nitrotolueno-sulfonske kiseline s otopinom natrijeva hidroksida kojoj se koncentracija postepeno povećava; ako se ta autokondenzacija provodi u prisutnosti formaldehida, dobiva se Stilbengelb 3 GX, C.I. 40001. Siriuslichtorange RRL, C.I. 40235, priprema se kuhanjem alkalne otopine 4,4'-dinitrostilben-2,2'-disulfonske kiseline s monoazo-bojilom p-anisidin-2-sulfonska kiselina → 2,5-ksilidin; ako se umjesto ksilidina upotrijebi krezidin, nastaje Siriuslichtscharlach 2G, C.I. 40270. Siriuslichtbraun 3R, C.I. 40290, nastaje analogno ako se kao monoazo-bojilo upotrijebi produkt sulfanilna kiselina → a-naftilamin.
Bezbojni derivati diaminostilbendisulfonske kiseline koji fluoresciraju u ultraljubičastom svjetlu, a imaju afinitet prema pamučnom materijalu, mogu služiti kao optička sredstva za bijeljenje. Neki od njih se za tu namjenu uvelike upotrebljavaju, tako na primjer Blankophor B, C.I. 40620; dobiva se reakcijom cijanurklorida prvo s diaminostilbendisulfonskom kiselinom, pa s anilinom. [4]
Izvori
- ↑ J. C. van Miltenburg, J. A. Bouwstra: Thermodynamic properties of trans-azobenzene and trans-stilbene. In: The Journal of Chemical Thermodynamics. 16, Nr. 1, 1984, S. 61–65, DOI:10.1016/0021-9614(84)90075-2 .
- ↑ S. Frisch, H. Hippler, J. Troe: UV Absorption Spectra and Formation Rates of Silibene in the High Temperature Kinetics of Benzyl Radicals. In: Zeitschrift für Physikalische Chemie. 188, 1995, S. 259–273, DOI:10.1524/zpch.1995.188.Part_1_2.259 .
- ↑ stilben, [1] "Hrvatska enciklopedija", mrežno izdanje, Leksikografski zavod Miroslav Krleža, www.enciklopedija.hr, pristupljeno 26. 10. 2020.
- ↑ "Tehnička enciklopedija" (Bojila), glavni urednik Hrvoje Požar, Grafički zavod Hrvatske, 1987.
