Amfetamini

Opća struktura derivata fenetilamina.
Svi amfetamini u α položaju (R_α) sadrži CH₃- skupinu.
Supstituirani amfetamini (npr. efedrin, metamfetamin, MDMA) sadrže dodatne supstituente.

Amfetamini (Alfa-metil-fenetilamini) su skupina lijekova vrlo sličnih farmakoloških svojstava, u koju spadaju i "ulične droge".
Kao što i naziv sugerira, amfetamini su alfa-metilni derivati β-fenetilamina, prirodnog monoamina koji u središnjem živčanom sustavu ima funkciju neuromodulatora i u manjoj mjeri neurotransmitora (pripada tzv. aminima u tragovima).

Kemija

U amfetamine ubrajamo:

• 1-fenilpropan-2-amin ili 1-fenilbutan-2-amin, njihovi enantiomeri, i spojevi strukturno izvedeni iz njih na jedan ili više od sljedećih načina:
  • zamjenom jednog ili oba vodikova atoma amino-skupine alkilnom, acilnom ili alkenilnom skupinom;
  • uključenjem amino-skupine u cikličku strukturu;
  • susptitucijom na šesteročlanom prstenu s jednim ili više supstituenata iz skupine koju čine alkil, alkiloksi, nitro, metilendioksi i halogen;
  • zamjenom jednog ili više vodikovih atoma etilenske skupine metilnom skupinom.

Predstavnici

• amfetamin
• metamfetamin
• MDMA
• prirodni alkaloidi biljaka: efedrin, pseudoefedrin, katinon

Djelovanje

Amfetamini djeluju kao psihomotorički stimulansi - povećavaju razinu energije te umanjuju umor, poboljšavaju raspoloženje i koncentraciju, a pri višim dozama uzrokuju euforiju.

Svoj stimulativni učinak ostvaruju tako da pojačavaju izlučivanje monoamina (dopamina, noradrenalina, serotonina) iz presinaptičkog neurona u sinapsu (eng. releasing agents) te tako da kompetitivno inhibiraju njihovu ponovnu pohranu iz sinapse. Djeluju, dakle, kao posredni simpatomimetici, jer ne aktiviraju simpatikus izravnim vezanjem na receptore.

Nuspojave

• povećanje krvnog tlaka
• ubrzan rad srca
• proširenje zjenica
• nesanica
• erektilna disfunkcija u muškaraca (ali povećana seksualna želja)
• anksioznost, napetost, nemir
• stereotipno ponašanje
• gubitak apetita
• psihoza (najčešće akutna, pri visokim dozama)
• psihička ovisnost

Primjena

Amfetamini u Hrvatskoj nisu registrirani kao lijekovi, ali su dostupni na crnom tržištu te se zloupotrebljavaju kao droga. (uglavnom amfetamin ("speed") i MDMA ("ecstasy")).

U Americi se racemični amfetamin (Adderall^®), dekstroamfetamin (Dexedrine^®),a rjeđe i metamfetamin (Desoxyn^®) koriste za liječenje ADHD-a i narkolepsije.
U Hrvatskoj je kao lijek za ADHD kod djece koristi samo metilfenidat (Concerta^®), koji je strukturno i farmakološki srodan amfetaminu.

Efedrin i pseudoefedrin se koriste za odčepljivanje nosa (npr. kod prehlade) zbog svojeg vazokonstrikcijskog djelovanja.

U Americi se u sklopu MAPS-a (Multidisciplinary Association for Psychedelic Studies) trenutno provode kliničke studije koje ispituju učinak MDMA kao pomoćno sredstvo u psihoterapiji PTSP-a te socijalne anksioznosti kod autizma.