More actions
Bot: Automatski unos stranica |
m \ |
||
| Redak 30: | Redak 30: | ||
}} | }} | ||
'''Ftalocijanin''' je veliki, [[Aromatski spojevi|aromatični]], makrociklički, [[organski spoj]] s [[Kemijska formula|kemijskom formulom]] (C<sub>8</sub>H<sub>4</sub>N<sub>2</sub>)<sub>4</sub>H<sub>2</sub>. Sastoji se od četiri izoindolne jedinice povezane [[dušik]]ovim [[atom]]ima. Ftalocijanin ima dvodimenzionalnu geometriju i sustav prstena koji se sastoji od 18 π-[[elektron]]a. Opsežna promjena mjesta (delokalizacija) π-elektrona daje [[molekula|molekuli]] korisna svojstva koja su našla primjenu u [[boja]]ma i [[pigment]]ima. [[Metal]]ni kompleksi izvedeni iz ftalocijanina vrijedni su u [[Kataliza (kemija)|katalizi]], organskim [[Solarna ćelija|solarnim ćelijama]] i fotodinamičkoj terapiji. <ref>{{ | '''Ftalocijanin''' je veliki, [[Aromatski spojevi|aromatični]], makrociklički, [[organski spoj]] s [[Kemijska formula|kemijskom formulom]] (C<sub>8</sub>H<sub>4</sub>N<sub>2</sub>)<sub>4</sub>H<sub>2</sub>. Sastoji se od četiri izoindolne jedinice povezane [[dušik]]ovim [[atom]]ima. Ftalocijanin ima dvodimenzionalnu geometriju i sustav prstena koji se sastoji od 18 π-[[elektron]]a. Opsežna promjena mjesta (delokalizacija) π-elektrona daje [[molekula|molekuli]] korisna svojstva koja su našla primjenu u [[boja]]ma i [[pigment]]ima. [[Metal]]ni kompleksi izvedeni iz ftalocijanina vrijedni su u [[Kataliza (kemija)|katalizi]], organskim [[Solarna ćelija|solarnim ćelijama]] i fotodinamičkoj terapiji. <ref>{{Citiranje časopisa|last=Siles|first=P. F.|last2=Hahn|first2=T.|last3=Salvan|first3=G.|last4=Knupfer|first4=M.|last5=Zhu|first5=F.|last6=Zahn|first6=D. R. T.|last7=Schmidt|first7=O. G.|date=2016-04-21|title=Tunable charge transfer properties in metal-phthalocyanine heterojunctions|journal=Nanoscale|language=en|volume=8|issue=16|pages=8607–8617|doi=10.1039/c5nr08671j|pmid=27049842|issn=2040-3372|bibcode=2016Nanos...8.8607S|doi-access=free}}</ref> | ||
== Ftalocijaninski pigmenti == | == Ftalocijaninski pigmenti == | ||
Posljednja izmjena od 17. prosinac 2021. u 18:35
| Ftalocijanin Lua error in package.lua at line 80: module 'Module:i18n' not found. | |||
|---|---|---|---|
 | |||
 | |||
| IUPAC nomenklatura | Ftalocijanin | ||
| Ostala imena | Pigment plava 16 | ||
| Identifikacijski brojevi | |||
| Osnovna svojstva | |||
| Molarna masa | 514,552 g·mol−1 | ||
| Izgled | Kruta tvar | ||
| Talište | > 300 °C | ||
| Topljivost u vodi |
Gotovo netopljiv u vodi, | ||
| Struktura | |||
| Sigurnosne upute | |||
| |||
| SI-sustav mjernih jedinica korišten je gdje god je to moguće. Ukoliko nije drugačije naznačeno, upisane vrijednosti izmjerene su pri standardnim uvjetima. | |||
| Portal:Kemija | |||
Ftalocijanin je veliki, aromatični, makrociklički, organski spoj s kemijskom formulom (C8H4N2)4H2. Sastoji se od četiri izoindolne jedinice povezane dušikovim atomima. Ftalocijanin ima dvodimenzionalnu geometriju i sustav prstena koji se sastoji od 18 π-elektrona. Opsežna promjena mjesta (delokalizacija) π-elektrona daje molekuli korisna svojstva koja su našla primjenu u bojama i pigmentima. Metalni kompleksi izvedeni iz ftalocijanina vrijedni su u katalizi, organskim solarnim ćelijama i fotodinamičkoj terapiji. [1]
Ftalocijaninski pigmenti
Podrobniji članak o temi: Pigment
Među organskim pigmentima ftalocijaninski pigmenti zauzimaju posebno mjesto zbog svojih izvanrednih svojstava i niske cijene. Ftalocijanini se ne pojavljuju u prirodi, već su prvi put sintetizirani tridesetih godina 20. stoljeća. Odvode se od makrocikličkog porfina, u kojemu se metidinske grupe zamijenjene dušikovim atomima. Mnoštvo različitih ftalocijaninskih spojeva nastaje stvaranjem kompleksa osnovnog spoja, ftalocijanina, sa skoro svim metalima. Od ftalocijaninskih su spojeva kao pigmenti važni samo kompleksi s bakrom, a ograničeni su na plavu i zelenu boju. Ftalocijaninski plavi pigment postoji u dvije kristalne modifikacije, koje se razlikuju po nijansi (crvenkasta i zelenkasta plava boja). Kao prva modifikacija lako prelazi u drugu, nju treba stabilizirati površinskom obradom ili ugradnjom malih količina klora u molekulu. Ftalocijaninski zeleni pigment dobije se zamjenom (supstitucijom) svih vodikovih atoma u molekuli plavog pigmenta klorovim atomima.
U ftalocijaninskim su pigmentima udružena sva dobra svojstva organskih pigmenata (briljantnost, čistoća i intenzitet tona) s odlikama anorganskih pigmenata, a to je u prvom redu postojanost prema otapalima, kemikalijama, svjetlu i toplini. Zbog toga su ftalocijaninski pigmenti vrlo cijenjeni i upotrebljavaju se praktički u svim područjima primjene pigmenata. Tako su oni vrlo traženi u proizvodnji tiskarskih boja, a mnogo se upotrebljavaju i u pripravi boja i lakova za naliče, za bojenje plastičnih masa i tako dalje.
Kinoftalonski pigmenti
Kinoftalonski pigmenti razvili su se, kao i mnogi drugi organski i obojeni pigmenti, od strukturno srodnih bojila povećanjem molekule supstitucijom ili kondenzacijom. Tako je na primjer biskinoftalonski crveni pigment nastao kondenzacijom dviju molekula hidroksikinaldina. Kinaftalonski su pigmenti žutih i crvenih tonova i upotrebljavaju se većinom za bojenje plastike i gume, a rjeđe u sredstvima za ličenje. [2]
Ftalocijaninska bojila
Podrobniji članak o temi: BojiloFtalocijaninska bojila su derivati makrocikličkog sistema tetrabenzotetraazaporfina ili tetrabenzoporfirazina, koji je građen analogno osnovnom skeletu krvnih i lisnih boja (porfinu), a razlikuje se od njega po tome što su u njegovom unutarnjem, šesnaestočlanom prstenu metinska premoštenja zamijenjena dušikovim atomima. Većina tržišnih proizvoda ove grupe sadržava u molekuli složeno vezan atom nekog dvovalentnog metala (Cu, Co, Ni, Zn, Ca, Ba i tako dalje).
Na osnovnom sistemu mogu se nalaziti razne grupacije uvedene u molekulu općim metodama aromatske supstitucije, koje treba da omoguće topljivost u vodi, ili da povećaju kemijsku reaktivnost prema bojanom materijalu, ili da ishodnom bojilu promijene nijansu. Takve su grupacije — S03H, — S02NR2, — CH2X, — HX (X = halogen), Cl- i tako dalje. Ovako supstituirani ftalocijaninski spojevi mogu se također vezati na neke intermedijare (na primjer supstituirane salicilne kiseline) ili azo-kopulacijske komponente, pa se dobivaju bojila novih grupacija (močilna, naftol AS i tako dalje). Sva su bojila ove grupe izvanredno postojana, a bojaju materijal modro, tirkizno ili zeleno. Upotrebljavaju se za bojanje tekstilnih vlakana, papira, plastičnih masa, kao pigmentna bojila, kao bojila za građevna veziva i tako dalje. Nalazimo ih u različitim grupama bojila, kao na primjer među supstantivnim, močilnim, reduktivnim, sumpornim bojilima ili među bojilima koja se grade na vlaknu (naftolima AS). Najvažniji su primjeri ove grupe: Heliogenblau G, C.I. 74100, priprema se najčešće grijanjem dinitrila ftalne kiseline s Heliogenblau G alkoholima, fenolima ili amidima, ili odvajanjem metalnih atoma iz metalnih ftalocijanina pomoću jakih kiselina; Heliogenblau B, C.I. 74160, bakarna kompleksna sol prethodne boje, dobiva se grijanjem dinitrila ftalne kiseline s bakarnim kloridom na 180 do 200 ˚C. Sulfuriranjem ovog bojila oleumom na 50 do 60°C nastaje Siriuslichttiirkisblau GL (Heliogenblau SBL), C.I. 74180, a kloriranjem dolazi do ulaženja 15 ili 16 atoma klora u molekulu te se dobiva Heliogengriin G, C.I. 74260.
Ftalocijaninski razvijači
Ftalocijaninski razvijači (phthalogen-bojila) su organski intermedijari koji se posebnim postupcima vežu na supstrat istodobno s nekom metalnom soli, te naknadnom obradom grijanjem u prisutnosti reduktivnih sredstava prelaze na obojenom materijalu u nesupstituirane ili na određeni način supstituirane ftalocijanine. Takvi su intermedijari na primjer l-amino-3-iminoizoindolenin, Phthalogenbrillantblau IF3G, iz kojeg na vlaknu nastaje već spomenuti Heliogenblau B, C.I. 74160, i l-amino-3-imino-4 fenilizoindolenin, Phthalogenbrillantgriin IFFB.
Slike
|
Izvori
- ↑ Siles, P. F.; Hahn, T.; Salvan, G.; Knupfer, M.; Zhu, F.; Zahn, D. R. T.; Schmidt, O. G. (21. travanj 2016.). "Tunable charge transfer properties in metal-phthalocyanine heterojunctions" (engl.). Nanoscale 8 (16): 8607–8617. Bibcode 2016Nanos...8.8607S. doi:10.1039/c5nr08671j. ISSN 2040-3372. PMID 27049842
- ↑ "Tehnička enciklopedija" (Boje i lakovi), glavni urednik Hrvoje Požar, Grafički zavod Hrvatske, 1987.
