Engleski Liga kup 2008./09., poznat i kao Carling Cup zbog sponzorstva, bilo je 49. izdanje ovog natjecanja za 92 engleska nogometna kluba. Naslov prvaka osvojio je Manchester United svladavši u finalu nakon boljeg izvođenja jedanaesteraca branitelja naslova, Tottenham.
Prvo kolo
Izvlačenje parova prvog kola bilo je 13. lipnja 2008., a utakmice su odigrane 12. kolovoza 2008.
U prvom kolu natjecalo se 72 kluba iz sjeverne i južne Football League.
Drugo kolo
U drugo kolo, zajedno sa pobjednicima prethodnog kola, ulaze 12 Premierligaških klubova. Utakmice su odigrane 25. kolovoza 2008.
| Domaćin | Rez. | Gost |
|---|---|---|
| Ipswich Town | 2 – 1 | Colchester United |
| Coventry City | 2 – 3 pr. | Newcastle United |
| Hartlepool United | 3 - 1 pr. | West Bromwich Albion |
| West Ham United | 4 – 1 pr. | Macclesfield Town |
| Huddersfield Town | 1 – 2 | Sheffield United |
| Cardiff City | 2 – 1 | Milton Keynes Dons |
| Swansea City | 2 – 1 pr. | Hull City |
| Rotherham United | 4 – 3 pen. | Wolverhampton Wanderers |
| Brighton & Hove Albion | 5 - 3 pen. | Manchester City |
| Reading | 5 – 1 | Luton Town |
| Blackburn Rovers | 4 – 1 | Grimsby Town |
| Wigan Athletic | 4 – 0 | Notts County |
| Leeds United | 4 – 0 | Crystal Palace |
| Crewe Alexandra | 2 – 1 | Bristol City |
| Middlesbrough | 5 – 1 | Yeovil Town |
| Fulham | 3 – 2 | Leicester City |
| Queens Park Rangers | 4 – 0 | Carlisle United |
| Nottingham Forest | 1 – 2 pr. | Sunderland |
| Burnley | 3 – 0 | Oldham Athletic |
| Southampton | 2 – 0 | Birmingham City |
| Bolton Wanderers | 1 – 2 | Northampton Town |
| Watford | 2 – 1 pr. | Darlington |
| Preston North End | 0 – 1 | Derby County |
| Cheltenham Town | 2 – 3 | Stoke City |
Treće kolo
U treće kolo, zajedno sa pobjednicima prethodnog kola, ulaze preostalih osam Premierligaških klubova koji se natječu u europskim natjecanjima.
| Domaćin | Rez. | Gost |
|---|---|---|
| Arsenal | 6 – 0 | Sheffield United |
| Brighton & Hove Albion | 1 - 4 | Derby County |
| Burnley | 1 – 0 | Fulham |
| Portsmouth | 0 - 4 | Chelsea |
| Blackburn Rovers | 1 - 0 | Everton |
| Rotherham United | 3 – 1 | Southampton |
| Swansea City | 1 – 0 | Cardiff City |
| Ipswich Town | 1 - 4 | Wigan Athletic |
| Stoke City | 4 – 3 pen. | Reading |
| Leeds United | 3 – 2 | Hartlepool United |
| Watford | 1 – 0 | West Ham United |
| Manchester United | 3 – 1 | Middlesbrough |
| Liverpool | 2 – 1 | Crewe Alexandra |
| Aston Villa | 0 - 1 | Queens Park Rangers |
| Sunderland | 4 – 3 pen. | Northampton Town |
| Newcastle United | 1 - 2 | Tottenham Hotspur |
Četvrto kolo
Ždrijeb rasporeda utakmica za četvrto kolo održan je 27. rujna, a utakmice su odigrane 10. studenog 2008.
| Domaćin | Rez. | Gost |
|---|---|---|
| Sunderland | 1-2 | Blackburn Rovers |
| Arsenal | 3-0 | Wigan Athletic |
| Chelsea | 4-5 (p.) | Burnley |
| Swansea City | 0-1 | Watford |
| Manchester United | 1-0 | Queens Park Rangers |
| Stoke City | 2-0 | Rotherham United |
| Derby County | 2-1 | Leeds United |
| Tottenham Hotspur | 4-2 | Liverpool |
Peto kolo
Ždrijeb petog kola održan je 15. studenog, a utakmice su odigrane 1. prosinca.
| Domaćin | Rez. | Gost |
|---|---|---|
| Burnley | 2-0 | Arsenal |
| Stoke City | 0-1 | Derby County |
| Watford | 1-2 | Tottenham Hotspur |
| Manchester United | 5-3 | Blackburn Rovers |
Polufinale
Ždrijeb polufinala održan je 6. prosinca. Prve utamice odigrane su 6. i 7. siječnja, a uzvrati 20. i 21. siječnja.
| Domaćin | Uk. rez. | Gost | 1. ut. | 2. ut. |
|---|---|---|---|---|
| Tottenham Hotspur | 5-5 | Burnley | 4-1 | 2-3 (pr.) |
| Derby County | 3-4 | Manchester United | 1-0 | 2-4 |
Finale
Finale je odigrano 1. ožujka 2009. na stadionu Wembley.
| 1. ožujka 2009. 15:00 | |||
| Tottenham Hotspur | 0:0 | Manchester United | Wembley, London Broj gledatelja: 88.217 Sudac: Chris Foy |
| izvještaj |
| jedanaesterci | ||||
Giggs  Tévez Ronaldo Anderson
|
4:1 |  O'Hara Ćorluka Bentley
|
||