Acetaldehid (acet- + aldehid; etanal, etil aldehid, octeni aldehid, CH3CHO ili C2H4O) je bezbojna, lako hlapljiva tekućina oštra mirisa.
Osobine
Vrelište joj je već na 21 °C. Vrlo je reaktivan, a miješa se s vodom i organskim otapalima i ponaša se tipično u svim svojim reakcijama. Polimerizacijom daje paraldehid i metaldehid.
Dobivanje
Industrijski se proizvodi:
1. Oksidacijom etanola /sa/ zrakom, iznad srebra kao katalizatora.
2. Katalitičkom adicijom vode na acetilen, tj. hidratacijom acetilena.
Nešto acetaldehida dobiva se kao nusprodukt pri industrijskih fermentacijama.
Acetaldehid je redovni sastojak vina, i nastaje u tijeku alkoholnog vrenja mošta (dekarboksilacijom pirogrožđane kiseline), da bi redukcijom prešao u etanol. Ako u moštu ima slobodnog SO2, acetaldehid će se s njime svezati u stabilan spoj (etanolsulfonsku kiselinu) koji ima nisku konstantu disocijacije (svega 0,003 x 10−3).
Mlada vina, nastala iz pravilno sulfitiranog mošta i vina, sadrže do 50 mg/l acetaldehida, dok je taj sadržaj kod prekomjerno sulfitiranih vina dvostruk, a kod slatkih i specijalnih vina i četverostruko veći.
Kada vino stari u drvenim bačvama, tada manja količina etanola oksidacijom prelazi u acetaldehid; (CH3CH2OH + O --> CH3CHO + HOH). To je put nastanka octene kiseline (CH3CH2OH + O2 = CH3COOH + H2O), pa kažemo da je acetaldehid njen prekurzor ili preteča.
Povećan sadržaj acetaldehida kvari vinu organoleptička svojstva, pa podrumar odgovarajućim postupcima može zaustaviti njegovo prekomjerno nastajanje.
Laboratorijski se može pripraviti reakcijom etanola s bakrovim(II) oksidom:
C2H5OH + CuO --> CH3CHO + Cu + H2O
Od 1945.g. proizvdene su velike količine iz smjese propan-butan iz zemnog plina, uz kontroliranu oksidaciju sa zrakom.
Upotreba
Najviše se acetaldehida upotrebljava kao međuprodukt za sintezu važnih kemijskih organskih spojeva i proizvoda, npr. octene kiseline i acetanhidrida oksidacijom sa zrakom, umjetnih smola, butanola i n-butilalkohola kondenzacijom u krotonski aldehid, iza koje slijedi katalitička redukcija;
2 CH3CHO --> (razrj. NaOH) --> CH3CHOHCH2CHO --> [H+]
CH3CH=CHCHO --> H2 / Cu na plovućcu pri 200 °C --> CH3CH2CH2CH2OH
te etilacetata koji nastaje Tiščenkovom reakcijom.
Acetaldehid se također upotrebljava kao akcelerator u proizvodnji gume, trimera paraldehida i tetramera metaldehida.
Nalazi i vrlo široku primjenu; aroma za šljivovicu, vinjak, viski, te u nekim sirevima.[1]
Izvori
- ↑ Hrvatska enciklopedija (LZMK); broj 1 (A-Bd), str. 18. Za izdavača: Leksikografski zavod Miroslav Krleža, Zagreb 2007.g. ISBN 953-6036-39-4 nevaljani ISBN