Suradnik10: Zamjena teksta - '{{(.)ommons\|(.)ategory:(.*)}}' u ''

2026-03-05T04:01:14Z

Zamjena teksta - '{{(.)ommons\|(.)ategory:(.*)}}' u ''

←Starija inačica		Inačica od 5. ožujak 2026. u 04:01
Redak 66:		Redak 66:

	== Vanjske poveznice ==		== Vanjske poveznice ==
	~~{{Commons\|Category:Resazurin}}~~

	[[Kategorija:Boje]]		[[Kategorija:Boje]]
	[[Kategorija:Organski spojevi]]		[[Kategorija:Organski spojevi]]

WikiSysop: Bot: Automatski unos stranica

2021-12-11T09:47:14Z

Bot: Automatski unos stranica

Nova stranica

{{Infookvir kemijski spoj
| formula = <chem> C12H7NO4 </chem>
| slika = Resazurin.PNG
| slika_opis = Kemijska struktura resazurina
| slika1 =
| slika_opis1 =
| IUPAC nomenklatura = 7-hidroksi-10-oksidofenoksazin-10- ium-3-on
| ostala imena = Resazurin Alamar Blue UptiBlue Nilsko plavi sulfat
| CAS = 550-82-3 62758-13-8 (natrijeva sol)
| EC =
| UN =
| RTECS =
| molarna masa = 229,191 g·mol−1
| molekulska masa =
| izgled = Tamnocrveni, uski [[kristal]]i sa zelenkastim sjajem
| gustoća =
| tališteK =
| tališteC = > 250 °C
| vrelišteK =
| vrelišteC =
| tlak para =
| topljivost = Gotovo netopiv u [[voda|vodi]] i [[Eteri|eteru]] Slabo topiv u [[alkoholi|alkoholu]] <ref> Ram Wasudeo Sabnis: ''Handbook of acid-base indicators.'' CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-8218-5, S. 337. </ref>
| dipolni moment =
| slika2 =
| slika_opis2 =
| oblik molekule =
| izvor znkops =
| znakovi opasnosti = Štetan za zdravlje
| NFPA 704 = {{NFPA 704 |H = 2 |F = 1| R = 0}}
}}

'''Resazurin''' (7-hidroksi-3H-fenoksazin-3-on 10-oksid) je [[Oksazini|fenoksazinsko]] [[bojilo]] koja je slabo [[Fluorescencija|fluorescentno]], ne[[otrov]]no, propusno za [[stanica|stanice]] i osjetljivo na [[redoks]]. <ref>{{cite journal |doi=10.1562/0031-8655(2002)0760385TESIOR2.0.CO2 |title=The Excited-State Interaction of Resazurin and Resorufin with Aminesin Aqueous Solutions. Photophysics and Photochemical Reaction |year=2002 |last1=Bueno |first1=C. |last2=Villegas |first2=M. L. |last3=Bertolotti |first3=S. G. |last4=Previtali |first4=C. M. |last5=Neumann |first5=M. G. |last6=Encinas |first6=M. V. |journal=Photochemistry and Photobiology |volume=76 |issue=4 |pages=385–90 |pmid=12405144}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Haggerty|first1=Roy|last2=Martí|first2=Eugènia|last3=Argerich|first3=Alba|last4=Schiller|first4=Daniel von|last5=Grimm|first5=Nancy B.|date=2009|title=Resazurin as a "smart" tracer for quantifying metabolically active transient storage in stream ecosystems|journal=Journal of Geophysical Research: Biogeosciences|language=en|volume=114|issue=G3|doi=10.1029/2008JG000942|issn=2156-2202|hdl=10261/38263|hdl-access=free}} </ref> Resazurin ima plavu do ljubičastu boju (pri [[pH]] > 6,5) i koristi se u [[Mikrobiologija|mikrobiološkim]], staničnim i [[enzim]]skim ispitivanjima jer se nepovratno može reducirati u ružičasto obojeni i visoko fluorescentni '''resorufin''' (7-hidroksi-3H-fenoksazin-3- jedan). Pri otprilike neutralnom pH, resorufin se može otkriti vizualnim promatranjem njegove ružičaste boje ili [[fluorometrija|fluorimetrijom]], uz maksimum [[Apsorpcijska spektroskopija|pobude]] na 530 - 570 [[metar|nm]] i maksimum [[Emisijski spektar|emisije]] na 580 - 590 nm <ref>Chen, J. L., Steele, T. W., & Stuckey, D. C. (2015). Modeling and application of a rapid fluorescence-based assay for biotoxicity in anaerobic digestion. Environmental science & technology, 49(22), 13463-13471.http://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.est.5b03050</ref>.

Kada se [[otopina]] koja sadrži resorufin podvrgne [[redukcija|redukciji]] (''Eh'' < -110 m[[volt|V]]), gotovo se sav resorufin povratno (reverzibilno) reducira u translucidni nefluorescentni dihidroresorufin (sin. hidroresorufin) i otopina postaje translucidna (redoks potencijal resorufina/dihidroresorufina para iznosi -51 mV u odnosu na [[Standardna vodikova elektroda|standardnu vodikovu elektrodu]] pri [[pH]] 7,0). Kada se ''Eh'' iste otopine poveća, dihidroresorufin se oksidira natrag do resorufina, a ova povratna reakcija može se koristiti za praćenje ostaje li redoks potencijal kulturnog medija na dovoljno niskoj razini za [[anaerobi|anaerobne organizme]].

[[Otopina]] resazurina ima jednu od najviših poznatih vrijednosti Kreftovog indeksa [[Dikromatizam|dikromatskosti]]. <ref>{{cite journal |bibcode=2009JOSAA..26.1576K |title=Quantification of dichromatism: A characteristic of color in transparent materials |last1=Kreft |first1=Samo |last2=Kreft |first2=Marko |volume=26 |year=2009 |pages=1576–81 |journal=Journal of the Optical Society of America A |doi=10.1364/JOSAA.26.001576 |issue=7 |pmid=19568292}}</ref> To znači da ima veliku promjenu u opaženoj nijansi boje kada se debljina ili koncentracija promatranog uzorka poveća ili smanji.

Obično je resazurin komercijalno dostupan kao [[natrij]]eva sol.

Resazurin se reducira na resorufin [[Stanično disanje|aerobnim disanjem]] [[Metabolizam|metabolički]] aktivnih [[stanica]], a može se koristiti kao pokazatelj održivosti stanica. Prvi su ga koristili za kvantificiranje sadržaja [[bakterija]] u mlijeku Pesch i Simmert 1929. <ref>{{cite journal |last1=Pesch |first1=K. L. |last2=Simmert |first2=U. |year=1929 |title=Combined assays for lactose and galactose by enzymatic reactions |journal=Milchw. Forsch |volume=8 |pages=551}}</ref> Može se koristiti za otkrivanje prisutnosti održivih stanica u kulturama stanica sisavaca. <ref>{{cite journal |doi=10.1259/bjr/54004230 |title=Resazurin assay of radiation response in cultured cells |year=2005 |last1=Anoopkumar-Dukie |first1=S |journal=British Journal of Radiology |volume=78 |issue=934 |pages=945–7 |pmid=16177019 |last2=Carey |first2=JB |last3=Conere |first3=T |last4=O'Sullivan |first4=E |last5=Van Pelt |first5=FN |last6=Allshire |first6=A}}</ref> U početku je komercijalno predstavljen pod zaštitnim znakom ''Alamar Blue'' (Trek Diagnostic Systems, Inc.), a sada je dostupan i pod drugim imenima kao što su AB test, Vybrant (molekularne sonde) i UptiBlue (Interchim).

== Oksazini ==
{{glavni|Oksazini}}

'''Oksazini''' su [[Heterociklički aromatski spojevi|heterociklički spojevi]] koji sadrže jedan [[kisik]]ov i jedan [[dušik]]ov [[atom]] u dvostruko nezasićenom šesteročlanom prstenu. [[Izomer]]i postoje ovisno o relativnom položaju atoma i relativnom položaju dvostrukih [[Kemijska veza|kemijskih veza]]. [[Derivat]]i se nazivaju isto oksazini; primjeri uključuju ifosfamid i morfolin (tetrahidro-1,4-oksazin). Tržišno dostupan dihidro-1,3-oksazin je reagens u Meyersovoj sintezi [[Aldehidi|aldehida]]. [[Fluorescencija|Fluorescentna]] [[bojilo|bojila]] poput nilske crvene i nilsko plave temelje se na [[Aromati|aromatskom]] benzofenoksazinu. Cinabarin i cinabarska kiselina dva su prirodna dioksazina koja se dobivaju biorazgradnjom triptofana. <ref> Stone, Trevor W.; Stoy, Nicholas; Darlington, L. Gail "An expanding range of targets for kynurenine metabolites of tryptophan" Trends in Pharmacological Sciences 2013, volume 34, pp. 136-143. </ref>

=== Oksazinska bojila ===
{{glavni|Bojilo}}

'''Oksazinska bojila''' sadrže kao [[kromofor]] fenoksazonijsku grupu često kondenziranu s aromatskim sistemima. Stabilizacija rezonantnih kinonoidnih oblika, u kojima se ta bojila kao [[soli]] s jakim kiselinama nalaze, povećava se prisutnošću [[Auksokromne skupine|auksokromnih skupina]] (—N < i —OH) u m-položaju prema [[kisik]]u, odnosno u p-položaju prema [[dušik]]u. Važnost ima danas još samo mala grupa dioksazinskih bojila, u kojima su dva oksazinska sistema kondenzirana. To su briljantna, vrlo postojana bojila za direktno bojenje [[pamuk]]a i [[vuna|vune]]. Primjer za njih je ''Siriuslichtblau FF2GL'', [[indeks boje|C.I.]] 51300, koji se priprema kondenzacijom p-aminodifenilamin-o-sulfonske kiseline s tetraklor-p-benzokinonom (kloranilom) u vodenoj otopini uz [[magnezij]]ev oksid i zatim ciklizacijom tako dobivenog intermedijarnog produkta s pomoću oleuma. <ref> "Tehnička enciklopedija" ('''Bojila'''), glavni urednik Hrvoje Požar, Grafički zavod Hrvatske, 1987.</ref>

=== Slike ===
{| cellpadding="0" cellspacing="0" style="margin:auto; border:1px solid #ccc; background:#fff;"
|-
|
{| cellspacing=3 cellpadding=3 style="background:#fff;"
|-
| style="width:144px; text-align:center;"|[[Image:Resazurin resorufin dihydroresorufin.svg|x170px|border]]
|-
|align=center|Smanjenje resazurina u resorufin i reverzibilno smanjenje resorufina u dihidroresorufin.
|}
|}

== Izvori ==
{{izvori}}

== Vanjske poveznice ==
{{Commons|Category:Resazurin}}

[[Kategorija:Boje]]
[[Kategorija:Organski spojevi]]

Resazurin - Povijest promjena

Suradnik10: Zamjena teksta - '{{(.)ommons\|(.)ategory:(.*)}}' u ''

WikiSysop: Bot: Automatski unos stranica