WikiSysop: Bot: Automatski unos stranica

2021-12-10T00:27:56Z

Bot: Automatski unos stranica

Nova stranica

{| class="sortable wikitable" style="float:right; margin-left:10px; text-align:center"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Naftoli'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Naziv
| [[1-naftol]] || [[2-naftol]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Ostali nazivi
| α-naftol, 1-hidroksinaftalen || β-naftol, 2-hidroksinaftalen
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Struktura
| [[datoteka:alpha-Naphthol.svg|100px]] || [[datoteka:beta-Naphthol.svg|140px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS registarski broj|CAS-broj]]
| 90-15-3 || 135-19-3
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| 7005 || 8663
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molekulska formula]]
| colspan="2" | C10H8O
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molna masa]]
| colspan="2" | 144,17 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Gustoća]]
| 1,28 g·cm−3 || 1,22 g·cm−3
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Agregatno stanje]]
| colspan="2" | [[Krutina]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kratak opis
| Bezbojni kristali sa slabim [[Fenoli|fenolnim]] mirisom || Bijeli do žućkasti kristalni prah [[Fenoli|fenolnim]] mirisom
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Talište]]
| 96 °C
| 123 °C
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Vrelište]]
| 288 °C
| 285 °C
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kiselost <ref>''CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification'', Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
| 9,30 || 9,57
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Topljivost]]
| 0,1 g·l−1 (20 °C)
| 1 g·l−1 (20 °C)
|}

[[datoteka:Β-Naphthol.jpg|mini|desno|300px|2-naftol.]]

[[datoteka:Solvent yellow 14.jpg|mini|desno|300px|Sudansko crvenilo (Sudan I).]]

[[datoteka:Pararot.jpg|mini|desno|300px|Para crvenilo.]]

'''Naftoli''' (nafta + [alkoh]ol) ili '''hidroksinaftaleni''' su [[organski spojevi]] koji se odvode od [[naftalen]]a zamjenom jednog ili više [[vodik]]ovih [[atom]]a [[hidroksil]]nom skupinom (OH). U malim se količinama nalaze u [[katran]]u [[Kameni ugljen|kamenog ugljena]], a proizvode se [[taljenje]]m odgovarajućih [[Sulfonska kiselina|sulfonskih kiselina]] s [[Alkalije|alkalijama]], pri čem se sulfo-skupina SO3H zamjenjuje hidroksilnom skupinom. Najjednostavniji naftol, C10H7OH, može s obzirom na položaj hidroksilne skupine postojati u dva izomera: [[1-naftol]] i [[2-naftol]]. To su [[kristal]]ne tvari koje lako [[Sublimacija|sublimiraju]], slabo se [[Otapalo|otapaju]] u [[voda|vodi]], a dobro u [[Otapalo|organskim otapalima]]. Oba ta naftola, osobito 2-naftol, te njihovi [[derivat]]i (naftolsulfonske kiseline, nitronaftoli i aminonaftoli) važni su međuproizvodi u [[Sinteza (kemija)|sintezi]] organskih [[bojilo|bojila]], i to kao reaktanti u reakciji [[kopulacija (kemija)|kopulacije]]. Koriste se i u proizvodnji [[insekticid]]a i [[fungicid]]a te kao sredstva za [[konzerviranje]] u [[tehnika|tehnici]]. <ref> '''naftoli''', [http://www.enciklopedija.hr/Natuknica.aspx?ID=42771] "Hrvatska enciklopedija", mrežno izdanje, Leksikografski zavod Miroslav Krleža, www.enciklopedija.hr, pristupljeno 29. 6. 2020. </ref>

== Naftolni pigmenti ==
{{Glavni|Pigment}}

Među naftolnim azo-pigmentima razlikuju se jednostavni pigmenti s nesupstituiranim 2-naftolom, naftolni pigmenti u obliku soli s metalnim kationima, te pigmenti naftola AS.

=== Jednostavni naftolni pigmenti ===
Jednostavni naftolni pigmenti ubrajaju se među najstarije sintetske spojeve namijenjene bojenju. Sastoje se od 2-naftola kao kopulacijske komponente, te od različitih [[anilin]]a
zamjenjenih (supstituiranih) u položaju orto i para kao [[diazo-spojevi|diazotacijske komponente]]. Danas se pigmenti te grupe sve manje upotrebljavaju, ali izuzetak čine dva vrlo poznata pigmenta: toluidni crveni pigment (C.I. PR 3, 12 120) i dinitroanilinski narančasti pigment (C.I. PR 5, 12 075), koji se ujedno ubrajaju među najvažnije organske pigmente. Ističu se vrlo čistim tonom, svjetlostalnošću u punom tonu, otpornošću prema [[Atmosferilije|atmosferilijima]] te niskom cijenom. Oba se pigmenta mnogo upotrebljavaju u sredstvima za [[nalič|ličenje]], na primjer u [[automobil]]skim [[lak]]ovima i lakovima za [[Poljoprivreda|poljoprivredne]] [[stroj]]eve, ali su prikladni i za [[zid]]ne boje koje se razrjeđuju vodom. Često se kombiniraju s [[Molibdatno crvenilo|molibdatnim crvenilom]] ili s kvalitetnim organskim pigmentima, na primjer s kinakridonima. Toluidinski crveni pigment dobro pokriva i postojan je prema mnogim [[kemikalija]]ma, ali ne i prema djelovanju otapala. Upotrebljavaju se i kao vrlo dobar crveni pigment za [[emajl]]. Dinitroanilinski narančasti pigment nešto je slabije pokrivne moći. Mnogo se primjenjuje u [[Grafičke tehnike|grafičkoj industriji]].

=== Naftolni pigmenti u obliku soli ===
Naftolni pigmenti u obliku [[soli]] pripravljaju se polazeći od diazotiranog monoamina supstituiranog u orto položaju sulfo grupom -SO3H. Kao kopulacijska komponenta služi 2-naftol ili 2-hidroksi-3-naftojeva kiselina. Dobiveno topljivo [[bojilo]] prevodi se zatim u netopivi pigment stvaranjem soli s [[ion]]ima [[metal]]a, u prvom redu [[kalcij]]a i [[barij]]a.

Od naftolnih pigmenata u obliku soli s nesupstituiranim 2-naftolom svega ih je nekoliko zadržalo veću tehničku važnost. Najpoznatiji su litoli (litolna crvenila), koji se ističu snažnom (intenzivnom) bojom, dobrim pokrivanjem i niskom cijenom. Najviše se upotrebljavaju kao pigmenti za sve vrste [[Tiskarstvo|tiskarskih]] boja, a osim neotpornosti prema kemikalijama i povišenim [[temperatura]]ma nisu za vanjsku upotrebu.

Pigmenti pod nazivom BON također su naftolni pigmenti u obliku soli, u kojima je kopulacijska komponenta 2-hidroksi-3-naftojeva kiselina (β oksinaftojeva ili BON kiselina). Crvena [[boja]] tih pigmenata plavičastog je tona (poput [[rubin]]a). Najvažniji je među njima crveni pigment nazvan permanentrubinom (C.I. PR 57, 15 850), jedan je od najpoznatijih organskih pigmenata. Postojan je na svjetlu i u otapalima, briljantne i jake boje, ali je neotporan prema alkalijama. To je vrlo cijenjen pigment u pripravi svih vrsta tiskarskih boja.

=== Pigmenti naftola AS ===
Pigmenti naftola AS poznati su kao azo-pigmenti, od kojih se neki troše u velikim količinama. Kao kopulacijska komponenta u tim spojevima služi anilid 2-hidroksi-3-naftojeve kiseline, poznat pod nazivom naftol AS (prema [[Njemački jezik|njem]]. ''Anilid Säure''). Pigmenti naftola AS dostupni su u narančastim, smeđim i crvenim bojama, od kojih je osobito vrijedna čitava paleta crvenih tonova. Pigmenti se odlikuju jakošću svoje boje, svjetlostalnošću i otpornošću prema kemikalijama, dok im je postojanost prema otapalima nešto slabija. Zahvaljujući uvođenju različitih supstituenata u oba anilinska prstena poznato je mnoštvo pigmenata te grupe, od kojih je najvažniji crveni pigment C.I. PR 112, 12 370.

Pigmenti naftola AS mnogo se upotrebljavaju u pripravi tiskarskih boja, a uvođenjem još jedne karboamidne grupe u molekulu smanjuje se osjetljivost prema otapalima i sklonost prema migraciji, pa takvi pigmenti služe i u pripravi kvalitetnih industrijskih [[lak]]ova za [[nalič]]e. <ref> "Tehnička enciklopedija" ('''Boje i lakovi'''), glavni urednik Hrvoje Požar, Grafički zavod Hrvatske, 1987.</ref>

== Izvori ==
{{izvori}}

[[Kategorija:Organski spojevi]]
[[Kategorija:Boje]]

Naftoli - Povijest promjena

WikiSysop: Bot: Automatski unos stranica