Suradnik10: Zamjena teksta - '{{(.)ommons\|(.)ategory:(.*)}}' u ''

2026-03-05T03:45:07Z

Zamjena teksta - '{{(.)ommons\|(.)ategory:(.*)}}' u ''

←Starija inačica		Inačica od 5. ožujak 2026. u 03:45
Redak 59:		Redak 59:

	== Vanjske poveznice ==		== Vanjske poveznice ==
	~~{{commons\|Category:Gallic acid}}~~

	[[Kategorija:Organski spojevi]]		[[Kategorija:Organski spojevi]]
	[[Kategorija:Kiseline]]		[[Kategorija:Kiseline]]

WikiSysop: Bot: Automatski unos stranica

2021-12-11T07:00:48Z

Bot: Automatski unos stranica

Nova stranica

{{Infookvir kemijski spoj
| formula = <chem> C7H6O5 </chem>
| slika = Gallic acid.svg
| slika_opis = Kemijska struktura galne kiseline
| slika1 = Gallic acid molecule spacefill from xtal.png
| slika_opis1 =
| IUPAC nomenklatura = 3,4,5- trihidroksibenzojeva kiselina
| ostala imena = Galna kiselina
| CAS = 149-91-7 5995-86-8 (monohidrat)
| EC = 205-749-9
| UN = -
| RTECS = LW7525000
| molarna masa = 170,12 g·mol−1
| molekulska masa =
| izgled = Bijeli, žućkastobijeli ili blijedosmeđi [[kristal]]i
| gustoća = 1,694 g·cm−3
| tališteK =
| tališteC = 260 °C
| vrelišteK =
| vrelišteC =
| tlak para =
| topljivost = U vodi 1,19 g/100 mL, 20°C (bezvodni) 1,5 g/100 mL, 20 °C (monohidrat) Topljiva u alkoholu, eteru, glicerolu, acetonu Zanemarivo u benzenu, kloroformu, naftnom eteru
| dipolni moment =
| slika2 =
| slika_opis2 =
| oblik molekule =
| izvor znkops =
| znakovi opasnosti = Nadražujuća
| NFPA 704 = {{NFPA 704 |H = 1 |F = 0| R = }}
}}

'''Galna kiselina''' (od [[Talijanski jezik|tal]]. ''[noce di] galla'': [[šiška]]) ili '''trihidroksibenzojeva kiselina''', C6H2(OH)3COOH, su svilenasti [[kristal]]i [[Topljivost|topljivi]] u [[voda|vodi]], [[Eteri|eteru]] i [[alkoholi|alkoholu]]. [[Esteri|Esterski]] ili [[Glikozidi|glikozidno]] vezana, sastavni je dio mnogih [[biljke|biljnih]] [[Trijeslovina|tanina (treslovina)]], iz kojih se može dobiti [[Hidroliza|hidrolizom]] s [[kiseline|kiselinama]]. Upotrebljava se za proizvodnju [[tinta|tinte]] i [[pirogalol]]a, u industriji [[bojilo|bojila]], [[hrana|prehrambenoj]] i [[Farmacija|farmaceutskoj]] industriji, [[fotografija|fotografiji]] i drugom. <ref> '''galna kiselina''', [http://www.enciklopedija.hr/Natuknica.aspx?ID=21125] "Hrvatska enciklopedija", Leksikografski zavod Miroslav Krleža, www.enciklopedija.hr, 2020., pristupljeno 10. 12. 2020 </ref>

== Ksantenska bojila ==
{{glavni|Bojilo}}

'''Ksantenska bojila''' formalno su [[Aromatski spojevi|ciklički]] analozi di- i trifenilmetanskih spojeva; u njima su dva [[Aromatski spojevi|aromatska prstena]] spojena jednim [[atom]]om [[kisik]]a u orto-položaju prema [[metan]]ovom [[ugljik]]u. Teorijski se izvode od heterocikličkog sistema ksantena, dibenzo-y-pirana, ali se od njega ne pripravljaju. Sam ksanten je bezbojan, no derivati sa [[Auksokromne skupine|auksokromnim grupama]] u [[molekula|molekuli]] su obojeni. Prema supstituentima koji se nalaze u molekuli dijele se ksantenska bojila u tri podgrupe. Prva sadrži hidroksi-derivate, druga amino-derivate, a treća amino-hidroksi-derivate. [[Kromofor]] je ovih bojila u slučaju aminoderivata rezonantni hibrid oksonijskog, amonijskog i karbonijskog oblika molekule (I, II, III). Hidroksi-derivati se gubitkom protona stabiliziraju dajući električki nenabijen sistem čiji je kromofor kinonoidna struktura IV.

Ova su bojila i po svojstvima bojenja bliza arilmetanskim bojilima. Obojenja koja se njima postižu vrlo su čista i jarka. Najbrojnije su zastupana crvena i ružičasta s nekoliko žutih i ljubičastih. Neka od ovih bojila snažno [[Fluorescencija|fluoresciraju]] u otopini, pa i na obojenom [[materijal]]u. I u ovoj se grupi nalaze bojeni [[lak]]ovi pripremljeni taloženjem s [[fosfor]]-[[volfram]]-[[molibden]]skom [[kiseline|kiselinom]]. Niz crvenih i narančastih bojila ove skupine važan je za bojenje [[Kozmetika|kozmetičkih]] preparata, [[Prehrambeni aditivi|živežnih namirnica]] i ljekovitih pripravaka.

Među značajnije predstavnike ksantenskih bojila ide sulforodamin B, C.I. 45100; priprema se tako da se kondenzira benzaldehid-2,4-disulfonska kiselina s m-dietilaminofenolom, produkt dehidrira sumpornom kiselinom, oksidira željeznim kloridom i prevede u natrijevu sol. [[Rodamin]] B, C.I. 45170, jedno od prvih bojila ove grupe, dobiva se kondenzacijom anhídrida ftalne kiseline sa m-dietilaminofenolom; ako se kao [[amin]]ska komponenta upotrijebi 3-etilamino-p-krezol i tako nastali produkt esterificira alkoholom, nastaje rodamin 6G, C. I. 45160. ''Echtsáureviolett ARR'', C.I. 45190, dobiva se obradom fluoresceina fosfornim trikloridom, kondenzacijom tako nastalog 3',6'-diklorfluorana s o-toluidinom i sulfuriranjem. [[Fluorescein]], C. I. 45350, priprema se kondenzacijom anhídrida [[ftalna kiselina|ftalne kiseline]] s rezorcinom. Njegove alkalne [[soli]], poznate pod imenom uranin neobično jako fluoresciraju u otopini (i u razređenju 1 : 40 000 000), pa se stoga upotrebljavaju za označavanje i ispitivanje vodenih tokova. [[Brom]]iranjem fluoresceina priprema se tetrabromfluorescein, [[eozin]] G, C.I. 45380, a jodiranjem dijodfluorescein, ''Eritrozin 6G'', C. I. 45425. ''Coerulein S'', C.I. 45510, nastaje obradom ''Galleina'' (C.I. 45445) koncentriranom [[Sumporna kiselina|sumpornom kiselinom]]. ''Gallein'' se dobiva kondenzacijom [[pirogalol]]a ili galne kiseline s anhidridom ftalne kiseline. <ref> "Tehnička enciklopedija" ('''Bojila'''), glavni urednik Hrvoje Požar, Grafički zavod Hrvatske, 1987.</ref>

=== Željezno-galno crnilo ili tinta ===
{{glavni|Tinta}}

Tinta je prvi put uporabljena u 3. tisućljeću pr. Kr. u Kini. Bila je načinjena od [[Čađa|čađe]] koja daje [[pigment]], [[smola|smole]] u funkciji [[ljepilo|ljepila]] i vode kao [[otapalo|otapala]]. Sve do 12. stoljeća na taj su se način izrađivali i koristili takozvani kineski ili indijski [[tuš]]evi kojima su napisani danas najstariji sačuvani zapisi, posebice orijentalni. Zbog nepostojanosti zapisa pisanih takvom tintom, jer se mogla isprati vodom, od 12. stoljeća potiskivala su ju željezno-galna crnila, koja su potjecala još iz [[antika|antičkoga]] doba. Ta su se crnila izrađivala od strugotina [[željezo|željeza]] ili od [[Modra galica|modre galice]], [[vino|vina]], [[ocat|octa]] ili [[kvas]]a, iskuhanih šiški koje daju tanin te ljepila. Na sličan su se način radile [[boja|boje]] za kosu, obuću i druge predmete. Zbog [[oksidacija|oksidacije]] i prodiranja duboko u podlogu, takva je tinta ostajala stabilna i trajna, te je i nakon njezina izbljeđivanja bilo moguće pročitati napisano. Tako su sačuvani mnogobrojni [[rukopis]]i u obliku palimpsesta (rukopis na [[papirus]]u ili [[pergament]]u s kojega je izbrisan prvotni tekst i na njegovu mjestu napisan novi). U slučaju prejake oksidacije oštećenja su na pisanoj podlozi nepopravljiva. <ref> '''tinta''', [https://www.enciklopedija.hr/Natuknica.aspx?ID=61384] "Hrvatska enciklopedija", Leksikografski zavod Miroslav Krleža, www.enciklopedija.hr, 2020., pristupljeno 10. 12. 2020 </ref>

Sve do tridesetih godina 20. stoljeća željezno-galna tinta bila jedan od najčešće korištenih materijala za pisanje. [[Hrast]]ove [[šiška|šiške]] (lat. ''gallae'') bile su osnovna sirovina za njezinu izradu. Susrećemo ih na hrastu lužnjaku, kitnjaku, sladunu, meduncu i drugim hrastovima iz roda ''[[Quercus]]''. Riječ je o kuglastim izraslinama nastalima ubodom [[ose]] šiškarice u mlade grančice na mjestu zametka (pupa) nove grančice. Na ozlijeđenom mjestu počinje se razvijati tvorevina u obliku dosta pravilne kugle, nešto manja od [[orah]]a, koja zapravo čuva ličinku, kukuljicu ose, od neprijatelja te je ujedno i hrani. Te šiške su skupljane da bi poslužile kao osnovna sirovina za izradu tinte. Glavni im je sastojak treslovina ([[tanin]]). Udio tanina doseže i do 70 %. Prema kemijskom sastavu, on je [[esteri|ester]] galne kiseline, C6H2(OH)3COOH·H2O. Sama galna kiselina nastaje u procesu hidrolize tanina. Bilo je poželjno prikupiti šiške prije nego što se mlada osa izlegne, kako bi sadržavale što više tanina. Vezano za kvalitetu šiški, treba istaknuti da su posebno cijenjene bile šiške iz [[Istra|Istre]] koje su na tržište dolazile pod nazivom ''galla d'Istria''. Da bi se iz hrastovih šiški dobila crna željezno-galna tinta, trebalo je dodati [[željezo]]ve [[ion]]e (zelena [[galica]] ili željezov(II) sulfat).

Nakon što su otopini galne kiseline dodani ioni željeza (iz zelene galice), nastajali su tamno obojeni željeznogalni spojevi, koji su prema kemijskom sastavu [[soli]] galne kiseline, takozvani galati. Crno obojenje tinte nije nastajalo odmah, već je najprije dobivan smeđe obojeni materijal. Tek nakon što bi takvom smeđom tintom slova bila ispisana, ona bi u dodiru sa zrakom pocrnjela. Na kemijskoj razini, reakcijom galne kiseline iz tanina hrastovih šiški sa zelenom galicom najprije je nastajao bezbojni željezov(II) galotanat u kojem je ion željeza dvovalentan (Fe2+). Izlaganjem [[zrak]]u i procesom oksidacije razvijala se crna boja od nastalog željezova(III) galotanata u kojem je ion željeza [[Valencija (kemija)|trovalentan]] (Fe3+). Za potpunu oksidaciju potrebno je sedam do deset dana. <ref> Jurica Matijević, Tonija Andrić, Jelica Zelić: „Nekoliko starih recepata za pravljenje pisaće tinte iz knjižnice franjevačkog samostana u Zaostrogu „, [https://hrcak.srce.hr/171693], Hrčak – portal znanstvenih časopisa Republike Hrvatske Hrčak (portal), www.hrcak.srce.hr, pristupljeno 10. 12. 2020 </ref>

=== Pirogalol ===
{{glavni|Pirogalol}}

'''Pirogalol''' (piro- + gal[na kiselina]) ili 1, 2, 3-trihidroksibenzen, C6H3(OH)3, je bezbojan kristalni prašak, na zraku oksidira i posmeđi, topljiv je u vodi i alkoholu; dobiva se iz galne kiseline. Upotrebljava se za [[Apsorpcija (razdvojba)|apsorpciju]] [[kisik]]a u analizi [[plin]]ova, kao [[stabilizator]] za [[Hidraulički fluid|hidraulična ulja]] i [[Maziva mast|mazive masti]], za bojenje kose i kao [[lijek]] u [[Dermatologija|dermatologiji]]. <ref> '''pirogalol''', [https://www.enciklopedija.hr/natuknica.aspx?ID=48399] "Hrvatska enciklopedija", Leksikografski zavod Miroslav Krleža, www.enciklopedija.hr, 2020., pristupljeno 10. 12. 2020 </ref>

== Izvori ==
{{izvori}}

== Vanjske poveznice ==
{{commons|Category:Gallic acid}}

[[Kategorija:Organski spojevi]]
[[Kategorija:Kiseline]]

Galna kiselina - Povijest promjena

Suradnik10: Zamjena teksta - '{{(.)ommons\|(.)ategory:(.*)}}' u ''

WikiSysop: Bot: Automatski unos stranica