WikiSysop: Stvorena nova stranica sa sadržajem: »Fenol (Dva načina označavanja aromatskog prstena) '''Fenol''' ili '''karbolna kiselina''' organ...«.

2023-06-19T11:58:14Z

Stvorena nova stranica sa sadržajem: »thumb|right|Fenol (Dva načina označavanja aromatskog prstena) '''Fenol''' ili '''karbolna kiselina''' organ...«.

Nova stranica

[[Datoteka:Phenol chemical structure.png|thumb|right|Fenol (Dva načina označavanja aromatskog prstena)]]
'''Fenol''' ili '''karbolna kiselina''' organski je spoj [[kemijska formula|kemijske formule]] C6H5OH. To je [[bijela]] [[kristal]]na [[tvar]]. [[Molekule]] se sastoje od [[fenil]]a (-C6H5) vezanog na [[hidroksil]]nu (-OH) skupinu. Proizvodi se u velikim količinama (oko 7 milijardi kg godišnje) kao prekursor (prethodnik) za mnoge [[materijal]]e.<ref> Manfred Weber, Markus Weber, Michael Kleine-Boymann "Phenol" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_299.pub2.</ref> Ima samo blago kiselkasti karakter, ali zahtijeva pažljivo rukovanje zbog sklonosti da opeče [[koža|kožu]].

[[Riječ]] „fenol” također se koristi kao naziv za spojeve, koji sadrže šesteročlani aromatski prsten, vezan izravno na [[hidroksil]]nu skupinu (-OH). [[Fenoli]] su klasa [[organski spoj|organskih spojeva]] od kojih je fenol najjednostavniji član. Fenol je visoko topiv u [[voda|vodi]], s oko 8,3 g otopljeno u 100 mL (0,88 M). [[Natrij]]eva sol fenola - natrijev fenoksid, daleko je topljivija u vodi.

Fenol je blago kiseo. Njegova [[molekula]] ima slabu tendenciju gubitka H+ [[ion]]a iz [[hidroksil]]ne skupine, čineći fenolatni [[anion]] C6H5O− (ili fenoksid) koji je visoko topiv u vodi. U usporedbi s alifatskim [[alkohol]]ima, fenol je oko milijun puta kiseliji, iako se još uvijek ne smatra slabom [[kiselina|kiselinom]]. S NaOH otopljenim u vodi potpuno reagira i gubi H+, dok većina alkohola reagira samo djelomično. Fenoli su manje kiseli od karboksilnih kiselina, a još manje od [[ugljična kiselina|ugljične kiseline]].

Jedno od objašnjenja za povećanu [[kiselost]] u odnosu na alkohole je stabilizacija rezonancije fenoksidnog aniona [[aromatski prsten|aromatskim prstenom]]. Na taj se način negativni naboj [[kisik]]a dijeli s orto i para [[atom]]ima [[ugljik]]a.<ref> McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd ed.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5.</ref> Drugo moguće objašnjenje za povećanu kiselost orbitalno je preklapanje između parova bez kisika i aromatskog sustava. Treće objašnjenje je [[indukcija]] iz sp2 hibridiziranih ugljika. Relativno jače induktivno povlačenje gustoće [[elektron]]a od strane sp2 sustava u usporedbi sa sp3 sustavom omogućuje veću stabilizaciju [[oksianion]]a.

Pri donošenju zaključaka treba uzeti u obzir pKa [[enol]] [[aceton]]a, koji iznosi 19,0, u usporedbi s fenolnim pKa od 10,0. Sličnost kiselosti fenola i enol acetona ne javlja se u [[plin]]ovitoj fazi zbog razlika u energijama otapanja deprotoniranog aceton enola i fenoksida. Nedavno je pokazano da je samo oko 1/3 povećane kiselosti fenola posljedica induktivnog učinka, a da je ostatak posljedica rezonancije.<ref> Silva, Pedro J. (2009). „Inductive and Resonance Effects on the Acidities of Phenol, Enols, and Carbonyl α-Hydrogens.”. J. Org. Chem. 74 (2): 914—916. PMID 19053615. doi:10.1021/jo8018736.</ref>

== Galerija ==
<gallery>
Phenol-3D-balls.png|3D model fenola.
Phenol 2 grams.jpg|Fenol u epruveti.
</gallery>

== Izvori ==
{{izvori}}

[[Kategorija:Organski spojevi]]

Fenol - Povijest promjena

WikiSysop: Stvorena nova stranica sa sadržajem: »Fenol (Dva načina označavanja aromatskog prstena) '''Fenol''' ili '''karbolna kiselina''' organ...«.