Vidi kôd stranice Kongo crvenilo

<!--'''Kongo crvenilo'''-->{{Infookvir kemijski spoj
| formula                =  C<sub>32</sub>H<sub>22</sub>N<sub>6</sub>Na<sub>2</sub>O<sub>6</sub>S<sub>2</sub> 
| slika                  = Congo-red-2D-skeletal.png
| slika_opis             = Kemijska struktura kongo crvenila
| slika1                 = Congo-red-sodium-3D-spacefill.png
| slika_opis1            = 
| IUPAC nomenklatura     = Dinatrijev 4-amino-3- [4- [4- (1-amino<br/>-4-sulfonato-naftalen-2-il) diazenilfenil] <br/> fenil] diazenil-naftalen-1-sulfonat
| ostala imena           = Kongo crvenilo <br/>Kongo crveno <br/> C.I. 22120 <br/> C.I. direktna crvena 28 Direktna bojila
| CAS                    = 573-58-0
| EC                     = -
| UN                     = -
| RTECS                  = -
| molarna masa           = 696,665 g·mol<sup>−1</sup> 
| molekulska masa        = 
| izgled                 = [[Krutine|Kruta tvar]]
| gustoća                = 
| tališteK               = 
| tališteC               = > 360 °C  <ref> GESTIS: Dinatrium-3,3′-((1,1′-biphenyl)-4,4′-diylbis(azo))bis(4-aminonaphthalin-1-sulfonat),ZVG=105337, CAS=573-58-0, Datum=8. Januar 2018.</ref>
| vrelišteK              = 
| vrelišteC              = 
| tlak para              = 
| topljivost             = Topljivo u vodi (25 g/l na 20 ° C), <br/> Topljiv u etanolu, slabo topljiv u acetonu, gotovo netopiv u dietil eteru <ref> [http://www.gefahrstoff-info.de/ Gefahrstoffdatenbank der Länder], 19. lipnja  2007.</ref>
| dipolni moment         = 
| slika2                 =
| slika_opis2            = 
| oblik molekule         = 
| izvor znkops           = 
| znakovi opasnosti      = Upozorenje (kancerogen)
| NFPA 704               = 
}}

[[datoteka:Congo red.jpg|desno|mini|300px|Kongo crvenilo je [[azo-bojila|azo-bojilo]] koje se upotrebljava [[pH indikatori|pH indikator]] jer u prisustvu [[kiseline|kiselina]] poplavi.]]

[[datoteka:Cardiac amyloidosis very high mag.jpg|desno|mini|300px|Mikrograf koji prikazuje taloženje amiloida (crveno-narančasto) s kongo crvenilom u srčanoj [[amiloidoza|amiloidozi]].]] 

[[datoteka:Kongo red sample.jpg|desno|mini|300px|Uzorak kongo crvenila.]]

'''Kongo crvenilo''' ili '''kongo crveno''' je [[organski spoj]], [[natrij]]eva [[sol]] 3,3 ′ - ([1,1′-bifenil] -4,4′-diil) bis (4-aminonaftalen-1-sulfonske kiseline). To je [[Azo-bojila|azo-bojilo]]. Kongo crvenilo je topivo u vodi, daje crvenu [[Koloidni sustav|koloidnu otopinu]]; njegova je [[topljivost]] veća u organskim otapalima. Međutim, od upotrebe kongo crvenila  odavno se odustalo, prvenstveno zbog njegovih [[kancerogen]]ih svojstava. <ref> Klaus Hunger, Peter Mischke, Wolfgang Rieper, Roderich Raue, Klaus Kunde, Aloys Engel: "Azo Dyes" in ''Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry'', 2005, Wiley-VCH, Weinheim.{{DOI|10.1002/14356007.a03_245}}. </ref>

== Disazo-bojila ==
{{Glavni|Azo-bojila}}

'''Disazo-bojila''' zovu se ona azo-bojila koja sadrže u [[molekula|molekuli]] dvije azo-grupe. Prema slijedu reakcija i prema diazonijevim spojevima upotrijebljenima za njihovu pripravu dijele se na više grupa.

=== Primarna disazo-bojila A → Z ← A' ===
Primarna disazo-bojila opće formule A → Z ← A' dobivaju se uzastopnom kopulacijom dviju jednakih ili različitih diazonijskih komponenata s jednom kopulacijskom komponentom. Kako se samo mali broj [[intermedijer]]a (koji je između) s jednom jezgrom može pogodno upotrijebiti kao dvostruka kopulacijska komponenta (Z), grupa ovih bojila je relativno mala. U vodi netopljiva bojila ove grupe jesu pigmentna bojila ili bojila topljiva u uljima i mastima. Bojila topljiva u vodi su većinom kisela i močilna bojila i ona su uglavnom zatvorenomodrih, zelenih, smeđih i crnih tonova; manji dio su direktna bojila. Primjeri su: p-nitranilin → H-kiselina ← anilin, C.I. 20470, (njem. ''Amidoschwarz 10 B'' ili ''Naphtholblauschwarz''); 2-amino-4-nitrofenol → fenilendiamin ← Laurentova kiselina, C. I. 20110 (njem. ''Metachrombraun BC'')

=== Primarna disazo-bojila E → D ←  E' ===
Primarna disazo-bojila opće formule E → D ← E' izvode se od [[Aromatski spojevi|aromatskih]] di[[amin]]a. Kao diamin koji se može tetrazotirati (D) upotrebljava se u većini slučajeva benzidin ili drugi, supstituirani ''p,p'''-diaminodifenilski spojevi. Ova je grupa bojila veoma velika i tržišno vrlo značajna. Ona bojila te grupe koja nisu topljiva u vodi (a tih je manji dio) upotrebljavaju se kao pigmenti, uglavnom u industriji [[guma|gume]] i [[plastika|plastičnih masa]], na primjer 3,3'-diklorbenzidin → o-acetoacettoluidid (2 mola), C.I. 21095 (njem. ''Vulcanechtgelb G'').

U vodi topljiva disazo-bojila ove grupe kisela su, močilna ili direktna. Kisela i močilna imaju uglavnom dobre mokre postojanosti a u nijansi se kreću od zelenkastožute do modrikastocrvene. Primjeri su: 4,4'-cikloheksilidendi-o-anisidin → 4,6-dihidroksinaftalen-2-sulfonska kiselina (2 mola), C.I. 24810 (njem. ''Supranolbordeaux B''); Schaefferova kiselina 2,6-diaminofenol-4-sulfonska kiselina → β-naftol, C.I. 21725 (njem. ''Saurealizarinschwarz SN''). Direktna disazo-bojila formule E → D ← E' obuhvaćaju sve tonove, no najslabije su zastupani zeleni, smeđi i crni. Među njima su i neka [[metalokompleksna bojila]] visoke postojanosti na svjetlu, koja u molekuli sadrže [[Bakar (element)|bakar]]. 

Jedno od prvih direktnih azo-bojila koja su bila industrijski proizvedena jeste [[Kongo crvenilo]] (njem. ''Congorot''), benzidin naftionska kiselina (2 mola), C.I. 22120. Ostali su važni predstavnici: ''Diaminbordeaux B'', C.I. 22155, naftionska kiselina ← benzidin → γ-kiselina; ''Chrysamin'', C.I. 22250, benzidin → salicilna kiselina (2 mola); ''Diaminechtrot F'', C.I. 22310, salicilna kiselina ← benzidin → γ-kiselina; ''Diaminbraun M'', C.I. 22311, salicilna kiselina ← benzidin → γ-kiselina; ''Diaminbraun B'', C.I. 22345, salicilna kiselina ← benzidin → fenil-γ-kiselina; ''Benzoechtviolett R'', C.I. 22555, I-kiselina ← benzidin → γ-kiselina; ''Diaminschwarz BH'', C.I. 22590, H-kiselina ← benzidin → γ-kiselina; ''Benzoblau BB'', C.I. 22610, benzidin → H-kiselina (2 mola); ''Chicagoblau B'', C.I. 24380, o-dianisidin → S-kiselina (2 mola); ''Benzoreinblau'', C.I. 24400, o-dianisidin → H-kiselina (2 mola); ''Chicagoblau 6B'', C.I. 24410, o-dianisidin → Chicago-kiselina (2 mola); ''Chrysophenin'', C.I. 24895, 4,4'-diamino-2,2/-stilbendisulfonska kiselina → fenol (2 mola); etilirati etilkloridom.

Neka od direktnih bojila ove grupe obrađuju se nakon bojanja na vlaknu, radi dobivanja boljih postojanosti i mogućeg podubljivanja nijanse, bilo tako da se kopuliraju s diazotiranim aminima (na primjer: m-fenilendiaminsulfonska kiselina ← 3,3'-diaminokarbanilid → rezorcinol, ''Parabraun GK'', C.I. 25265), bilo tako da se na vlaknu diazotiraju i zatim kopuliraju s alkalnim otopinama β-naftola ili drugih naftolata (na primjer: salicilna kiselina ← 4,4/-diaminobenzanilid → N-p-aminobenzoil-I-kiselina, ''Diazobrillantscharlach 5 BLN ex.'', C.I. 25210).

Obrada bakarnim sulfatom daje postojan metalkompleks s ovakvim bojilima: L-kiselina ← benzidin-3,3 '-dikarbonska kiselina → fenil-I-kiselina, ''Benzoechtkupferviolett BBL'', C.I. 22780; benzidin-3,3'-diglikolna kiselina → N-p-anisil-I-kiselina (2 mola), ''Benzoechtkupferblau FBL'', C.I. 24555; N-(2,4-dimetoksifenil)-I-kiselina ← benzidin-3,3'-diglikolna kiselina → N-benzoil-I-kiselina, ''Benzoechtkupfermarineblau BL'', C.I. 24560; benzidin-3,3'-diglikolna kiselina → l-fenil-3-metil-5-iminopirazolin-2 (2 mola), ''Benzoechtkupferrot GGL'', C.I. 24565.

=== Sekundarna disazo-bojila ===
Sekundarna disazo-bojila opće su formule A → M → E. Od njih je tek malen dio netopljiv u vodi, a to su onda disperzijska ili u uljima topljiva bojila (na primjer: aminoazobenzen → N-etil-β-naftilamin, ''Sudanrot 7 B'', C.I. 26050; aminoazobenzen → o-krezol, ''Cellitonechtgelb 5R'', C.I. 26090). Jedan dio u vodi topljivih sekundarnih disazo-bojila pripada grupi kiselih bojila relativno visokih mokrih postojanosti, kojima se nijanse kreću od škrletne do mornarskomodre i crne. Od naročitog su značenja modra i crna kisela bojila. Primjeri su: l-naftilamin-3,6-disulfonska (i 3,7-disulfonska) kiselina → 1-naftilamin → 1-naftilamin, ''Napthylaminschwarz D'', C.I. 26300; metanilna kiselina → 1-naftilamin → N-fenil-peri-kiselina, ''Sulphoncyanin 5R ex.'', C.I. 26360; Laurentova kiselina → 1 naftilamin → N-tolil-peri-kiselina; ''Sulphoncyaninschwarz 8B'', C.I. 26405 ;4-aminodifenilamin-3-sulfonska kiselina → 1-naftilamin → Schaefferova kiselina, ''Nerol VL'', C.I. 27070; aminoazobenzen → G-kiselina, ''Brillantcrocein MOO'', C.I. 27290. Među bojilima ove grupe nalaze se i neka sa močilnim svojstvima. Od direktnih bojila ove grupe važni su: 5-aminosalicilna kiselina → 1-naftilamin → γ-kiselina, ''Siriusschwarz L'', C.I. 27720; sulfanilna kiselina → krezidin → N-fenil-I-kiselina, ''Brillantbenzoviolett B'', C.I. 27885; 4-aminoazobenzen-4'-sulfonska kiselina → benzoil-I-kiselina, ''Siriusrot 4B'', C.I. 28160; 4-amino-3-difenilsulfonska kiselina → 2-etoksi-Cleve-kiselina → N-benzoil-H-kiselina, ''Brillantbenzoechtgriin'', C.I. 28470.

=== Disazo-bojila A → Z. X. Z ← A' ===
Disazo-bojila opće formule A → Z. X. Z ← A' su bojila relativno male grupe i pripremaju se ili obradom nekog aminoazo-spoja [[fozgen]]om ili tako da se kao dvostruko kopulirajuće komponente upotrijebe disupstituirani karbamidi dobiveni djelovanjem fozgena na aminonaftolske derivate. Nekoliko se bojila izvodi od 6,6'-iminobis-l-naftol-3-sulfonske kiseline (di-I-kiseline). Gotovo sva bojila ove grupe su [[direktna bojila]], većinom žutih do crvenih obojenja, uz nekoliko smeđih i ljubičastih. Primjeri su: m-aminobenzojeva kiselina → o-anisidinometansulfonska kiselina, hidrolizirati metansulfonsku grupu i fozgenirati, ''Siriusgelb G'', C.I. 29035; anilin (2 mola) karbamido-I-kiselina, ''Benzoechtorange S'', C.I. 29150; anilin → karbamido-I-kiselina ← N-acetil-p-fenilendiamin, Benzoechtscharlach 4BS, C.I. 29160; [l-amino-6-nitro-2-naftol-4-sulfonska kiselina → l-(p-aminofenil) -3-metilpirazolon-5, fozgenirati], ''Benzoechtkupferrot RL'', C.I. 29290. <ref> "Tehnička enciklopedija" ('''Bojila'''), glavni urednik Hrvoje Požar, Grafički zavod Hrvatske, 1987.</ref>

== Izvori ==
{{izvori}}

== Vanjske poveznice ==
{{commons|Category:Congo red}}


[[Kategorija:Boje]]
[[Kategorija:Organski spojevi]]